남자친구와의 키스가 왜인지 역겹게 느껴지는 메건. 이 사실을 알게 된 메건의 부모는 그녀가 성소수자가 될까봐 두려워지고, 그녀를 용하고도 신박한 성정체성 개조 캠프로 보내버린다.

베이커리 숍을 운영하며 사회적으로 성공한 이혼녀 제인. 안정된 생활을 유지해가던 그녀에게 어느 날, 20살 어린 젊은 여자와 재혼한 전 남편 제이크가 찾아온다. 점점 결혼 전 연애시절을 돌이키려는 제이크. 이와 동시에 제인의 집 인테리어 공사를 맡은 건축가 아담이 제인에게 조금씩 호감을 보이는데…

남편과 헤어진 앨리스는 두 딸과 함께 LA로 이사를 오게 되고 그 곳에서 인테리어 디자이너로 재기하려 하지만 무시 당하기 일쑤다. 어느덧 다가온 40세 생일날, 모처럼 친구들과 파티를 가진 앨리스는 우연히 세 남자 해리, 테디, 조지를 만나 즐거운 시간을 보내게 되고 우여곡절 끝에 그들은 앨리스 집에 잠시 머물기로 한다. 평범한 일상에 끼어든 낯선 세 남자가 불편한 앨리스, 하지만 바쁜 자신을 대신해 아이들을 돌봐주는 것은 물론 때론 친구처럼 연인처럼 빈틈 있던 그녀의 삶을 채워주는 그들의 존재에 자신도 모르게 의지하게 되는데… 나 다시 시작할 수 있을까? 사랑도 인생도 지금부터 Part2!

무엇 하나 부러울 것 없는 이상적인 삶을 살고 있는 뉴욕 상류층의 3년차 커플 조안나와 마이클. 조안나는 마이클과 함께 한 파티에서 그의 직장 동료 로라를 만나게 된다. 조안나는 직감적으로 로라가 마이클에게 호감이 있고, 마이클 역시 로라의 매력에 끌리고 있다는 사실을 눈치챈다. 그러나 마이클은 로라와는 아무 사이도 아니라며 애써 조안나를 안심시킨다. 다음 날, 조안나의 불안한 마음을 뒤로 하고 마이클은 예정대로 로라와 출장을 떠난다. 뉴욕에 홀로 남은 조안나는 책 출판을 위해 뉴욕에 들른 옛 사랑 알렉스와 우연히 재회한다. 조안나는 알렉스와 저녁을 함께 하며 과거 그들이 나누었던 사랑과 꿈에 대해서 이야기하고, 아름다운 옛 추억을 회상하며 설렘을 느낀다. 한편, 필라델피아로 출장을 떠난 마이클은 낯선 장소에서 더욱 대담해진 로라의 유혹에 흔들리게 된다.

벤과 앤드류는 대학 캠퍼스 시절부터 악동으로 통했다. 이후 벤은 정착하여 일자리를 얻고,결혼을 하고. 앤드류는 방랑하는 예술가로 세계를 떠돌아다닌다. 그러던 중 앤드류가 벤의 대문 앞에 나타나고 그들은 옛날의 모습처럼 다시 의기투합한다. 어느 날 파티에서 그들은 자신들이 가진 벽을 넘어서는 또 하나의 도전을 하기로 마음먹고, 아마추어 포르노 콘테스트에 나가기로 한다. 고민 끝에 나온 결론은 그들 두 남자가 섹스를 하는 것. 그러나 게이가 아닌 그들이 이 과정을 수행하는 데에는 많은 어려움이 따른다. *2009 선댄스 영화제 심사위원 특별상

쿨~하고 당당한 골드미스 제네비브는 상대가 어떤 사람이든 언제나 5번의 데이트만 하고 깔끔하게 헤어진다는 자신만의 룰을 가지고 있는 뉴욕 최고의 연애고수. 주위 사람들에게도 자신만의 연애 비법을 전수하는 연애 코치로 유명한 제네비브는 어느 날, 레스토랑 사장인 그레그를 만나게 된다. 로펌 출신의 엘리트인 그는 알고 보니 연애라고는 도통 모르는 쑥맥 소심남. 전혀 어울리지 않을 것 같던 두 사람은 5번의 데이트만 하고 헤어지는 계약연애에 합의한다. 데이트를 하면 할 수록 서로에게 점점 빠져드는 두 사람은 4번째 데이트에서 그 어느 때보다 뜨거운 2박 3일을 보내게 된다. 하지만, 함께 이틀을 보냈으니 2번의 데이트라고 곧이곧대로 받아들인 그레그는 5번의 데이트가 모두 끝났다고 생각해 더 이상 제네비브에게 연락을 하지 않는다. 반면, 밤을 함께 보내는 것쯤이야 한 번의 데이트에서 충분히 가능한 일이라고 생각하는 제네비브는 5번째 데이트가 아직 남았다고 생각하는데… 두 사람의 뜨거웠던 2박 3일의 데이트는 한번일까, 두 번일까?

그저 그런 건축가이자 두 아이를 키우는 싱글맘인 모드 크레용. 툭하면 애인과 싸우고 찾아오는 별거 중인 전남편과는 여전히 관계를 유지하고 있고, 이 상황을 바꾸기 위해서는 기적을 바랄 수밖에 없어 보인다. 마법 같은 기회로 노트르담 성당의 산책로 복원 사업을 맡게 된 모드에게 새로운 인생이 시작되고, 잊고 있던 매력적인 옛사랑까지 등장해 이야기는 더욱 복잡하고 흥미로워진다.