A história ocorre em torno de Charles Karino, um piloto mercenário do império de Levamme. Um dia, ele recebe uma missão assombrosa: Voar sozinho a mais de 12.000 quilómetros em águas inimigas para transportar uma mulher chamada Fana del Moral. Fana está para se casar com o príncipe herdeiro do trono e tornar-se a futura imperatriz.

Dez anos depois das aventuras relatadas em "Bem-vindo a Zombieland", Columbus, Tallahassee, Wichita e Little Rock criaram laços de uma verdadeira família. Apesar dos seus métodos de sobrevivência pouco comuns neste aterrorizante mundo pós-apocalíptico, os quatro tornaram-se especialistas em identificar e eliminar "zombies" de toda a espécie, levando uma existência relativamente tranquila. Até ao dia em que, contra todas as expectativas – ou talvez nem tanto –, Little Rock foge com um jovem "hippie" que conheceu e por quem se apaixonou perdidamente. Os outros, mortos de preocupação, resolvem seguir-lhe o rasto e acabar de vez com aquela loucura...

A saga de Tyler (Joe Conti) e Roger (Gerald McCullouch) continua, mas agora num cenário praiano e cercado de uma cota dobrada de ursos: a Bear Week de Provincetown. "BearCity 2 - The Proposal" registra o casamento dos respectivos personagens que são tão opostos e difíceis de formarem química, por causa dos inúmeros contrastes. Neste segundo longa, Tyler deixa de ser novato entre os ursos e Roger tenta diminuir o seu lado promíscuo, com o objetivo de prezar pela fidelidade para com o seu parceiro.