Слоун и Джаксън мразят да са сами на празниците, където лицата им са на постоянна преценка от намесващите им се семейства. Така, че когато тези двама непознати се срещат, те се ангажират да бъдат "холидейт" един на друг за всеки празничен повод през годината.

След поредната пропаднала среща чрез приложение за запознанства, Ноа е почти отчаяна да си намери гадже, когато внезапно привлекателният приятел Стив я среща в магазина за хранителни стоки. Първата среща върви идеално, така че Ноа, въпреки подозренията на най-добрата й приятелка, излиза със Стив извън града за уикенда. Но се оказва, че нещата не са такива, каквито изглеждат.

Емили Дженкинс е отговорен социален работник с идеалистични разбирания, която се занимава със случаи на деца в неблагонадеждни семейства. Случаят от практиката й под номер 39 се отнася до 10-годишната Лилит Съливан, измъчвана от родителите си. Емили спасява момичето и докато й търси приемно семейство, я взима при себе си. След време обаче разбира, че ситуацията в това семейство съвсем не е такава, каквато изглежда...

Филмът проследява десет истории на различни двойки, разделяйки и събирайки се под напрежението на настъпващия 14 Февруари или както е известен, Свети Валентин, "Денят на Влюбените". Режисьорът Гари Маршал ("Хубава жена", "Булката беглец", "Дневниците на принцесата") събира изумителен звезден актьорски състав, включвайки своите любимки Джулия Робъртс и Ан Хатауей.