Dans les années trente, Emmet Ray est le deuxième meilleur guitariste de jazz au monde, seulement devancé par Django Reinhardt, qu'il ne peut pas écouter sans pleurer, voire sans s'évanouir. Comme lui, il est fantasque, joueur de billard, inconstant, ce qui lui vaut l'ire des directeurs de club qui l'emploient. Il fait la connaissance d'une jeune muette, jouée par Samantha Morton, qui tombe amoureuse de lui... Incapable de s'engager, il finira par la quitter, puis par rencontrer une journaliste mondaine, qui l'épouse. Ce mariage est condamné d'avance, et il va se terminer à la suite d'un épisode légendaire dont chaque spécialiste a sa propre version...

À 17 ans, Igby Slocumb se rebelle quotidiennement contre sa famille. Souvent ignoré par ses parents, au profit de son frère, il fuit à New York afin d'éviter l'école militaire. Au cours ses déambulations, il rencontre Sookie, dont il tombe amoureux. Mais sa famille finit par le rattraper...

3 sketchs qui ont pour cadre la ville de New York : Apprentissages (Life Lessons) de Martin Scorsese : Tandis qu'il se sépare de sa compagne et assistante, un peintre prépare une exposition. / La Vie sans Zoe (Life Without Zoe) de Francis Ford Coppola : Une fillette de 12 ans, qui vit dans un palace, découvre une boucle d'oreille offerte par une princesse à son père. / Le Complot d'Oedipe (Oedipus Wrecks) de Woody Allen : Lors d'un spectacle de magie, la mère envahissante de Sheldon disparaît. Mais son visage continue d'apparaître dans le ciel de New York.