잘 나가는 변호사 맷. 그의 아내가 어느 날 보트사고로 혼수상태에 빠진다. 아내의 사고에 절망한 맷은 막내 딸과 함께 기숙사에 있는 큰 딸 알렉산드라에게 엄마의 상태를 전하러 가지만, 그간 일에 매달려 가족에게 소홀했던 사이 부쩍 커버린 딸들과의 소통이 법정에서의 변론보다 어렵다. 엎친 데 덮친 격으로 큰 딸은 아내가 다른 남자를 만나고 있었다고 맷에게 고백 하는데…
바람둥이 성형외과 의사 대니. 정착을 두려워하는 그는 여자를 유혹해서 즐기고 여자가 결혼을 원하면 가짜 결혼반지로 유부남 행세를 한다. 그러나 여교사 팔머를 보고 한눈에 반해버린 대니는 그 동안 이용했던 가짜 반지를 들키고 결별 위기에 처한다. 임기웅변으로 결혼했지만 이혼을 앞두고 있다고 속이게 되고, 결국 병원의 직원 캐서린에게 가짜 아내 역을 부탁한다. 대니는 졸지에 캐서린의 남편이 되고, 캐서린 아이들의 아빠가 된다. 처음에는 팔머에게 잘 보이기 위해 아이들을 사랑하는 척 연기했던 대니는 시간이 지나면서 점점 아이들을 진심으로 대하고, 이런 대니의 모습에 캐서린의 마음도 야릇해진다. 서로 싸우면서 정이 들어가는 대니와 캐서린. 과연 대니의 선택은?
우리 고향은 뉴욕인데? 할아버지가 사는 오아후섬으로 간 남매. 그들은 사라진 보물을 찾는 아찔한 모험을 하며 깨닫는다. 하와이가 어떤 곳인지, 가족이 얼마나 소중한지.
매번 가족 행사를 망쳐왔던 마이크 스탱글(아담 드바인)과 데이브 스탱글(잭 에프론) 형제는 여동생 지니의 하와이 결혼식에 참한 파트너를 데려가야만 한다. 이에 인터넷에 파트너 구인 광고를 게재한 형제는 광고의 화제 덕분에 TV 토크쇼에 출연하게 된다. TV를 보고 공짜 하와이 여행에 혹한 백수 절친 타티아나(오브리 플라자)와 앨리스(안나 켄드릭)는 형제에게 접근한다. 번듯한 직업의 조신한 여성으로 위장한 타티아나와 앨리스는 스탱글 가족의 마음을 끄는데 성공한다. 하지만 하와이에 도착하자마자 그녀들은 본색을 드러낸다. 둘이 주도한 영화 촬영장 투어에서 지니는 오토바이 사고를 당해 얼굴이 처참하게 망가진다. 그런 지니를 위로해주기 위해 앨리스는 마사지사에게 특별 서비스를 부탁한다. 그런데 리허설 디너 중 스탱글 형제의 실수로 인해 지니가 마사지를 받으며 오르가슴을 느꼈다는 사실이 모두에게 공개된다. 분노한 지니의 약혼자는 결혼식을 전격 취소하는데…
하와이에서 서프보드를 타던 조니 카파할라는 버몬트로 이사 간 후엔 스노보드에 맛을 들인다. 방학을 맞아 할아버지 존이 사는 하와이를 다시 찾은 조니. 칼라와의 결혼식을 앞둔 존은 조니에게 칼라의 12살짜리 아들 크리스를 돌봐달라고 부탁한다. 스케이트 보드에만 관심이 있는 크리스는 스케이트보드 가게 주인 트로이가 이끌고 있는 더트데빌 팀에 들어가는 것이 목표다. 엄마의 재혼 때문에 주변 모든 사람들에게 화가 난 크리스. 조니는 크리스와 친해지려고 갖은 노력을 하지만 크리스는 귀찮아할 뿐이다. 다행히, 더트데빌 팀의 여성 멤버 밸의 집에 가서 어울리면서 조니와 크리스는 조금 가까워진다. 존과 칼라의 결혼식 전날, 크리스는 더트데빌 팀 멤버가 되기 위해 위험한 도전을 감행하다 팔이 부러진다. 이에 칼라는 할 수 없이 존에게 이별을 통보한다. 카파할라 집안이 어수선한 틈을 타, 칼라의 가게엔 도둑이 들어 버린다. 크리스는 미안한 마음을 조니에게 털어놓고, 조니는 좋은 방책을 알려준다. 다음 날, 존이 자신을 위해 스케이트보드 공원을 준비 중이었단 것을 알게 된 크리스는 그제서야 마음을 연다.
사립탐정인 힌튼은 복잡한 스파이 사건과 마약사건을 주로 해결하는 댄디이다. 컴퓨터의 기밀 사항을 꺼내어 팔려는 음모를 파헤치고자 탐사를 펼치던중, 섹스행위를 몰래 비디오로 촬영하여 주인집 여자들을 위협하던 하인의 살인사건을 대하게 된다.