L'incasso di tre casinò di Las Vegas converge in un unico caveau. Si tratta, nell'occasione, di 163 milioni di dollari. È a questi che mira Ocean, uscito di prigione. Organizza il colpo insieme a un suo amico. Vengono reclutati specialisti in ogni campo, i più bravi. I Casinò appartengono a un unico proprietario, certo Tony Benedict, straorganizzato e, al caso, crudelissimo. Veniamo anche a sapere che Tess, ex moglie di Ocean (ma lui è sempre innamoratissimo) sta proprio con Benedict. Per Ocean sarebbe dunque una doppia vendetta. La rapina riesce: supertecnologica. E anche la riconciliazione fra Tess e Ocean riesce.
Nel 1938 il giovane Henri Young (Kevin Bacon) viene incarcerato ad Alcatraz, per aver rapinato alcune banche prendendo in ostaggio persone e minacciandole. Nel carcere, governato dai sadici direttore James Humson (Stefan Gierasch) ed il condirettore Milton Glenn (Gary Oldman), subisce trattamenti disumani, come l'isolamento e torture nelle segrete della prigione, per tre anni. Uscito dall'isolamento, uccide con un cucchiaio il detenuto Rufus McCain, che aveva fatto da spia sul suo tentativo di evasione. Young finisce sotto processo per omicidio e la sua sorte sembra già segnata, ma trova il giovane avvocato James Stamphill (Christian Slater) che mette sotto accusa l'ideologia penale di Alcatraz e tutto il sistema carcerario americano.
Il film, basato sull'omonimo romanzo di Nelson Algren, racconta la storia di un morfinomane che disintossicatosi durante una breve detenzione per furto, lotta per mettere ordine alla sua vita.
Un ex detenuto (N. Coward) di alto ingegno criminoso escogita un piano per il furto di 4 milioni di dollari in lingotti d'oro, depositati dal governo di Pechino alla Fiat di Torino per la costruzione di uno stabilimento in Cina. Il colpo è eseguito da complici a bordo di tre Mini Minor dopo aver provocato per mezzo del computer il più grande ingorgo automobilistico del secolo.
Frank vive a Copenhagen dove si guadagna da vivere con piccoli traffici di eroina, circondato da amici che, come lui, sono soltanto piccoli criminali. Un giorno, Milo, un trafficante serbo lo convince ad osare di più e a comprare a credito una grossa partita di eroina. Le cose non vanno però per il verso giusto e la polizia fa irruzione proprio mentre sta piazzando la merce. Frank riesce a fuggire ma non a portare via con sé l'eroina e i soldi e non sa proprio come mettere insieme il denaro che deve a Milo, che nel frattempo sta diventando sempre più impaziente.
Un militare appena uscito dal carcere in cui era rinchiuso per un eccesso di difesa, viene coinvolto nel dirottamento dell' aereo sul quale viaggiava insieme a pericolosi criminali che dovevano essere trasferiti in un altro carcere.
Ruby ha una sola idea in testa: vendicarsi dell'uomo che ha ucciso la donna amata. Quentin non ha altro che pochi neuroni in testa giusto quelli che gli servono per essere di una grandissima gentilezza e di una stupidità da Guinnes dei primati. Il cammino dei due è destinato ad incrociarsi, creando una miscela esplosiva ed esilarante.
Il mafioso Paul Vitti, tornato in prigione, ha bisogno della seria consulenza di uno psicologo. Una volta uscito si rivolge quindi al suo vecchio analista Dr. Ben Sobel, ma scopre che è il dottore stesso ad aver bisogno di aiuto per eccesso di stress.
Rudy (Affleck) esce di prigione fingendosi il suo compagno di cella morto, che si era innamorato, per corrispondenza, della bella Ashley (Theron). Per un po' l'equivoco funziona,fino a quando compare il fratello della ragazza (Sinise), un criminale che costringe Rudy a fare una rapina. A quel punto esplode tutto.
A Karen McCoy, esercitando il pericoloso mestiere di rapinatrice di banche, è accaduto l'inevitabile: è finita in carcere e si è fatta sei anni nel penitenziario di Athens. Ora ne è venuta fuori, libera sulla parola. Ma la sua situazione è tutt'altro che rosea: l'ex marito, infatti, che nel frattempo si è risposato, ha raccontato al loro figlio, Patrick, che la mamma è morta.
La vita di due grandi amici prende percorsi diversi quando Jake va in prigione per un crimine commesso insieme ai suoi amici mentre Chris fa una svolta decisiva diventando un ufficiale di polizia. Rilasciato dopo 15 anni, Jake cercherà la vendetta proprio contro quegli stessi amici che lo costrinsero a pagare per un crimine commesso principalmente da loro. Mentre Chris, invece, proverà ad impedirglielo.