Velkataakan kasvaessa ja vihaisten velkojien uhatessa lipeväkielinen newyorkilainen jalokivikauppias laittaa kaiken peliin pysyäkseen alalla – ja elossa.
Thomas Webb on newyorkilaisen taiteilijaperheen poika, joka on juuri valmistunut yliopistosta. Hakiessaan paikkaansa maailmassa, hän muuttaa pois vanhempiensa Upper West Siden hienostoalueen asunnosta Lower East Sideen. Siellä hän tutustuu naapuriinsa, alkoholisoituneeseen kirjailijaan nimeltä W.F. Mies, joka tarjoilee hänelle auliisti sekä elämänviisauksia että viskipaukkuja.Thomasin maailma luhistuu, kun hän saa selville, että hänen isällään on suhde viehättävän nuoren naisen kanssa. Thomas päättää tehdä salasuhteesta lopun, mutta päätyykin itse petiin isänsä rakastajattaren kanssa. Tästä käynnistyy kaiken mullistava tapahtumien ketju, joka pakottaa Thomasin näkemään itsensä ja koko perheensä uusin silmin.