Ο Γκέιμπ και η Ρόουζμαρι μπορεί να γνωρίζονται από καιρό, από τη στιγμή όμως που συναντιούνται σε ένα μάθημα καράτε μια νέα σχέση δημιουργείται ανάμεσά τους. Από τότε οι δυο τους έρχονται κοντά, αρχίζουν να συναντιούνται πιο συχνά, να παίζουν, να διασκεδάζουν και να ζουν τις περισσότερες ευχάριστες στιγμές μαζί. Σε μια πόλη όπου όλα φαντάζουν εντυπωσιακά, δύο παιδιά πρόκειται να ζήσουν τη μεγαλύτερη περιπέτεια της ζωής τους!

Ο Peter Klaven είναι ένας πετυχημένος μεσίτης ακινήτων ο οποίος, μετά τον αρραβώνα του με την γυναίκα των ονείρων του, Zooey, διαπιστώνει, προς απογοήτευσή του, ότι δεν έχει κανέναν άντρα φίλο ο οποίος μπορεί να γίνει κουμπάρος του. Πάραυτα, για να διορθώσει την κατάσταση, ξεκινά μια σειρά από αδέξια και παράξενα ραντεβού με επίδοξους κουμπάρους, μέχρι να συναντήσει τον Sydney Fife.

Ο Oscar και ο Felix έχουν 17 χρόνια να συναντηθούν μέχρι που μαθαίνουν ότι τα παιδιά τους παντρεύονται! Έτσι, οι δυο άσπονδοι φίλοι θα συναντηθούν και πάλι και θα ξεκινήσουν μαζί ένα θεότρελο ταξίδι προς την Καλιφόρνια για να παραβρεθούν στο γάμο των παιδιών τους.

Ένας βιολιστής, ο Λευτέρης, τρέχει διαρκώς από δω κι από κει για δουλειά. Από τη Συμφωνική Ορχήστρα μέχρι την Εκκλησία. Κάποια Κυριακή, ένα επεισόδιο λόγω ανταγωνισμού δύο εκκλησιών γίνεται η αιτία να βρεθεί στη φυλακή, όπου και διηγείται τη ζωή του σ’ έναν συγκρατούμενό του. Έχει κάνει μια πολυτάραχη ζωή, πλούσια σε γάμους και διαζύγια. Παντρεύτηκε τρεις φορές: στην αρχή με την ερωτιάρα Ευγενία, ακολούθως με τη θρησκευόμενη Άννα και τέλος με τη σεμνή Μαρία. Χώρισε δε και με τις τρεις, επειδή η πρώτη ήταν τζογαδόρισσα, η δεύτερη έπαιζε σε πορνοταινίες και η τρίτη τον απάτησε ανταποδίδοντάς του τα ίδια.

Η ιστορία αφορά μια δυναμική δικηγόρο (μια γερασμένη Meg Ryan) και την απελπισμένη προσπάθεια της να επανασυνδεθεί με τον άντρα της (Timothy Hutton) όταν αυτός της ανακοινώνει ότι τη χωρίζει για μια νεαρή (Kristen Bell).