Um homem (Humbert) e uma menina precoce (Lolita) embarcam numa excursão pecaminosa pelos Estados Unidos, seguidos por alguém que nós sabemos, desde logo, ser Clare Quilty. Lolita torna-se numa obsessão para Humbert, e esta aproveita para o usar ao serviço dos seus interesses. Mas, o paraíso está longe de ser o que Humbert sonhara…
Um grupo de ladrões, liderado por Charlie Croker dá o golpe perfeito num palácio em Veneza. O plano não tinha falhas e a fuga correu sem problemas. Mas um membro do gang, Steve, decide traí-los e fugir com o dinheiro. O tempo passa e os restantes membros do grupo separam-se, até que Charlie, com sede de vingança, resolve reuni-los para perseguir Steve.
Uma bela loira é abandonada pelo namorado quando este entra para a faculdade de Direito. Para se vingar, ela resolve frequentar o curso de Direito e torna-se motivo de risota. Inicia então um fundo legal de defesa das loiras e acaba defendendo uma loira acusada de assassinato em Hollywood.
Documentário ficcional baseado em diversos artistas de jazz dos anos 30, mostra a vida do mulherengo e cleptomaníaco Emmet Ray.
Jerry Fletcher é um taxista vulgar, que acredita em mil teorias e conspirações envolvendo o governo e os mais ricos. Ele mantém até uma pequena publicação por assinatura onde fala sobre isso. Porém, um dia, ele é preso e torturado, fugindo e procurando Alice, a mulher por quem está apaixonado e que trabalha no Departamento de Justiça. Apesar das histórias loucas e do aspecto obcecado, ela percebe que algo realmente se passa e decide ajudá-lo.
Agente do FBI força namorado de moça seqüestrada a acompanhá-lo na perseguição a um assassino perigoso, através de uma região selvagem de florestas e despenhadeiros, onde tem dificuldades de se orientar e agir, e que só o rapaz conhece.
Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.
Shirin (Desiree Akhavan) é uma jovem de família persa. A moradora do Brooklyn, descolada e bissexual está sofrendo pois sua namorada acaba de terminar o relacionamento delas. Shirin já não vai mais ao bar que costumava ser seu refúgio. A jovem se sente solitária e não tem o apoio da família.
Na primeira história, "Lições de Vida" (Life Lessons), dirigida por Martin Scorsese, Lionel Dobie (Nick Nolte), um famoso artista plástico, fica arrasado quando Paulette (Rosanna Arquette), sua namorada e assistente, planeja abandoná-lo. Na segunda, "A Vida Sem Zoe" (Life Without Zoe), dirigida por Francis Ford Coppola, Zoe (Heather McComb), uma menina, vive esquecida em um hotel de luxo enquanto seus famosos pais viajam o mundo. Na terceira, "Édipo Arrasado" (Oedipus Wrecks), dirigida por Woody Allen, Sheldon Mills (Woody Allen) é um advogado que não consegue se libertar da mãe dominadora.
Quando um jovem rapaz aparece morto numa pacata cidade da Pensilvânia, um motorista de caminhão de limpeza local, Donald, torna-se detective, embarcando numa investigação precária e obsessiva para provar que o rapaz foi assassinado.
Um playboy inglês, assumidamente mulherengo, descobre as consequências do seu estilo de vida livre e descomprometido quando chega a Nova Iorque. «Alfie» é um remake de um filme homónimo, dos anos 60. Nesta versão, Jude Law substitui Michael Caine.
Gabriel é apresentador de um famoso programa de rádio a meia noite. Ele fica impressionado com a história de Pete, um garoto problemático de 14 anos que acaba de lançar um livro autobiográfico. Tentando descobrir mais sobre o menino Gabriel o entrevista pelo telefone. Quando perguntas começam a ficar sem respostas Gabriel se vê envolvido em um grande mistério nessa história assustadora.