Dudley Moore er Arthur, den uansvarlige playboyen som står overfor ekteskap med en kvinne han avskyr for å beholde formuen sin... Og deretter møter den rette kvinnen (Liza Minnelli) fra feil side av sporet.

Ekteparet Luther og Nora har alltid feiret julen under trygge og lykkelige omstendigheter. Helt frem til i år. Deres eneste datter Blair er for første hang bortreist, og de må resignert erkjenne at det gå mot en mer ensom og stille julefeiring. Men en kveld, ute i den forblåste Chicago-natten, får Luther øye på noe gjennom vinduet til et reiseselskap. Drømmer vekkes, og Luther ser plutselig for seg selv og Nora badene i sollyset under et cruise i Karibien. Forslaget når raskt Nora, som først er skeptisk, men som snart lar seg varme av ideen. Men når deres naboer får høre om planene møter de liten entusiasme. For Luther vil droppe byggingen av den tradisjonelle snømann på taket i år, et tiltak som gang på gang har berget seier til gata under den årlige julekonkurransen, arrangert av lokalvisa. Hva skal skje med Hemlock Street i år da? Luther og Noras krangel med naboene er i gang, enhver form for julefeiring og julestemning er truet.

En ung kvinne kjemper med å akseptere dødsfallet til hennes forlovede og de hemmeligheter han skjulte for henne samtidig som hun forsøker å bygge opp livet sitt igjen. Da Gray Wheeler plutselig mister sin forlovede finner hun trøst i vennegjengen hans; Lystige og komiske Sam, den ansvarsfulle Dennis, og utrolig nok, hans gamle barndomskamerat Fritz. Sistnevnte en uansvarlig playboy som hun alltid har oppfattet som den minst pålitelig person i hele verden. Etter hvert som hemmelighetene omkring hennes tilsynelatende perfekte forlovede dukker opp, opplever Gray nye sider av mannen hun trodde hun kjente. Samtidig føler hun seg mer og mer tiltrukket av den mannen hun minst av alt forventet å falle for.