Em 1929, Joe e Jerry, dois músicos desempregados, testemunham sem querer o cruel Massacre do Dia de São Valentim. Desesperados para não serem pegos pelos gângsters, eles se disfarçam de mulheres e entram para um grupo feminino musical, que está indo para Miami fazer shows. Joe se apaixona por Sugar, a garota problema do grupo, enquanto um milionário se apaixona pelo disfarce de Jerry, tudo isso em meio a uma convenção de criminosos, que também está acontecendo em Miami.

Esta é a história de quatro amigos residentes em Central Park, Nova Iorque. Ou melhor, no Jardim Zoológico de Central Park. Alex, o Leão (voz de Pedro Laginha) é o Rei da selva urbana e a maior atracção deste Zoo. Ele e os seus melhores amigos Marty, a Zebra (voz de Rui Oliveira), Melman, a Girafa (voz de Bruno Nogueira) e Glória, a hipopótamo fêmea (voz de Leonor Alcácer), têm vivido num abençoado cativeiro, com refeições a horas e um público que os adora.

Ian Lafferty (Josh Zuckerman) é um adolescente de 18 anos que vive sendo provocado por seu irmão mais velho, Rex (James Marsden), devido às suas constantes conquistas amorosas. Além disto o jovem trabalha em um shopping center vestido como rosquinha, o que rende várias piadas. Para Ian, no entando, seu maior problema é o fato de que continua virgem. Prestes a entrar na faculdade e decidido a mudar esta situação, ele conta com a ajuda de Lance (Clark Duke), um calouro conquistador.