Ferris Bueller (Matthew Broderick), popularna persona w szkole średniej, postanawia zrobić sobie dzień wolny. Najpierw udaje chorego przed rodzicami, potem przed siostrą Jeanie (Jennifer Grey). Gdy zostaje w domu sam, dzwoni do swojego kumpla Camerona (Alan Ruck) i namawia na eskapadę do miasta sportowym ferrari jego ojca. Wraz z nimi jedzie dziewczyna Ferrisa, Sloane (Mia Sara). Tymczasem w szkole dyr. Rooney (Jeffrey Jones), znając swojego podopiecznego oraz obawiając się o swój autorytet, udaje się do domu Ferrisa, a gdy stwierdza, że go tam nie ma, rusza w pogoń. Tymczasem wycieczka uświadamia młodym co jest dla nich ważne i co dotąd robili źle oraz pomaga odnaleźć ich cele i pragnienia. Lecz dyr. Rooney nie rezygnuje tak łatwo...

Orlando, skazany przez klątwę na wieczną młodość, przemierza czas i przestrzeń w poszukiwaniu własnej tożsamości.

Romantyczna i komediowa opowieść o Alu (Freddie Prinze Jr.) i Imogen (Julia Stiles), młodej parze, której gorący romans przeradza się w pierwszą miłość. Ich historia, rozgrywająca się na tle chaotycznego i przezabawnego życia nowojorskiego college'u, porusza problem odwiecznego konfliktu pomiędzy prawdziwą miłością i pokusą uniknięcia pełnego zaangażowania. W życie pary wkraczają przyjaciele, którzy próbują im dowieść, że z uczuciem nie mają dokąd się spieszyć. Al daje się przekonać. Niestety po zerwaniu nie może dojść do siebie. Myśli tylko o jednym - jak odzyskać największą miłość swojego życia.