의과대학 교수인 고박사 가정에는 혼기에 이른 딸 3형제가 있었다. 그들은 어머니가 주장하는 중매 결혼을 반대하고 자유연애 결혼을 구가한다.

올리버(마이클 더글러스 분)와 바바라(캐슬린 터너 분)는 첫 눈에 반해 결혼한다. 올리버는 동료 개빈(대니 드비토 분)과 함께 장래가 촉망되는 야심만만한 변호사 초년생이고, 바바라는 건강한 육체의 매우 능동적인 여인이다. 세월이 흘러 이들 사이에 아들 조쉬, 딸 콜로린도 생기고 자동차, 집 등을 이루고 살 때 가지는 정상적인 결혼 생활을 꾸린다. 그러나 일단 경제적 물질적 안정을 이루자 사소한 것으로부터 의견충돌이 잦아진다. 대화는 상대적으로 줄어들고 자존심만 내세우는 둘 사이에 불신의 틈이 벌어진다. 올리버의 입원 소동으로 바바라는 드디어 이혼을 요구하고 집 소유권을 놓고 양보없는 싸움을 시작한다. 이들은 게빈의 중재로 이혼 상태지만 한 지붕 아래 기거하기로 한다. 그러나 아이들이 대학 진학을 하고, 가정부도 떠나자 둘만 남은 집안에서 본격적인 생사의 전쟁이 벌어지는데...

찰스는 토요일만 되면 남의 결혼식에 달려가느라 바쁜 총각이다. 정작 자신은 짝을 구하지도 못한 채, 남의 들러리나 서 주는 신세다. 물론 챨스에게도 지나간 여자 친구는 많았지만, 그 누구에게도 진정한 사랑을 느끼면서 천생배필이라고 생각해 본 적이 없다. 어느 토요일, 챨스는 친구의 결혼식에 들러리를 서주러 갔다가, 눈에 번쩍 뜨이는 여인 캐리를 발견하게 된다. 결국, 그 여인과 하룻밤을 같이 지내게 되지만, 미국으로 돌아가야 하는 그녀는 아무런 언약도 없이 훌쩍 떠나 버린다. 아쉽지만 다시금 일상생활로 돌아 온 챨스. 결혼식에서 눈이 맞은 커플인 리디아와 버나드의 결혼식에 참석한 챨스는 거기서 예전의 그 여인 캐리를 다시 만나게 되어 펄쩍 뛰면서 좋아한다. 그러나, 그녀는 돈 많고, 명망있는 영국의 정치가 해미쉬와 약혼을 한 상태였다. 그녀를 사랑한다는 것을 알게 된 챨스는 또 다시 같이 하룻밤을 보낸 후, 그녀를 또 떠나 보낸다. 캐리의 결혼식 날, 챨스는 우울한 마음으로 친구들과 같이 참석을 한다. 불행하게도 그 결혼식에선 호탕한 친구 가레스가 심장마비로 쓰러지고, 곧이어 장례식에 다들 참석해야 하는 신세가 된다. 장례식에서 챨스는 영원한 사랑만을 찾는 것은 불가능하다고 생각하게 된다. 그로부터 열달 후, 챨스는 별로 사랑하지도 않는 헨이란 옛 여자 친구와 결혼을 하기로 결심한다. 찰스와 헨의 결혼식날, 전의 그 여인 캐리가 식장으로 찾아와서, 자신은 이혼을 했음을 알려준다. 자신이 진정으로 사랑했던 여인이 캐리라는 것을 깨달은 챨스는 헨과 하객들에게는 죄를 짓는 것이지만, 사랑하는 여인을 선택하기로 결정하고, 결혼식을 무산시킨다. 결혼에 대한 자신의 생각은 단지, 환상이었음을 알게 된 챨스는 이제 캐리와, 결혼이란 구속에 얽메이지 않고, 뜨겁게 사랑을 하면서, 아들도 낳아 기르며, 행복하게 살아가게 된다.

"인간은 섬이 아니다!" 부모가 물려준 유산으로 백수생활을 하는 미혼남 '윌 프리먼(휴 그랜트)'은 스스로 결혼이라는 무덤 속으로 걸어 들어가는 친구들을 보며 항상 의아해 한다. 그리고 여자와 즐기는 것 그 이상은 생각치 않는 그는 여자들이 결혼하자고 다가오면 온갖 핑계를 대 미꾸라지 같이 여자들을 따돌린다. 어느날 어떻게 하면 자신의 자유를 포기하지 않으면서 가볍게 즐길 수 있는 상대를 찾을 수 있을까 궁리하던 그는 혼자 아이를 키우는 엄마들이야 말로 자신의 조건에 딱 부합되는 상대라는 결론에 도달한다. 남자에게 적당히 굶주려 있는 데다 특별히 책임을 느낄 필요가 없기 때문이다. 혼자 사는 여자를 낚기 위해 '혼자 아이를 키우는 부모들의 모임'에 참가하게 된 윌은 그 곳에서 12살짜리 왕따 소년 '마커스(니콜라스 호울트)'를 만나게 되고, 외롭고 소극적인 마커스에게 마치 아빠와 같은 책임감으로 '멋진 남자가 되는 법'을 가르치기 시작한다. 그러나, 시간이 지날수록 자신이 마커스를 성장시키는 것이 아니라, 그 자신이 점차 성숙한 어른이 되어가는 것을 느끼게 되는데...

소니(애덤 샌들러)는 법대를 졸업하고도 별 하는 일 없이 빈둥거린다. 일주일에 한 번 통행요금 징수원으로 일할 뿐이다. 그러자 그의 여자 친구 바네사(크리스티 스완슨)는 그를 버린다. 바네사에게 버림을 받고 괴로워하는 소니 앞에 5살짜리 줄리안(콜 스프로즈)이 나타난다. 소니는 바네사와의 새로운 시작에 소니가 도움이 될 거란 생각에 그를 입양한다. 그러나 바네사는 인생의 계획을 다 짜 놓은 늙은이와 사귄다. 어쩔 수 없이 소니는 줄리안이 새 부모를 만날 때까지만 보살피기로 한다. 아이의 뒷처리는 귀찮고 힘들지만 줄리안과 지내다 보니 어느 새 소니는 그를 깊이 사랑하게 된다. 친구의 언니인 변호사 라일라와도 친해지고 이들을 통해 소니의 생활도 차츰 변한다. 그러던 어느날 사회복지국에서 소니가 줄리안의 친아버지가 아님을 알고 줄리안을 강제로 데려가려 한다. 줄리안을 잃을 수 없는 소니는 다시 법 공부를 하며 여러 변호사 친구들과 소송을 걸어 줄리안을 되찾고자 한다. 줄리안을 받아들이는데 가장 큰 반대를 했던 그의 아버지 조차도 소니의 줄리안에 대한 사랑을 알게 되고 줄리안은 소니의 친구이자 친아버지인 케빈과 함께 살며 소니는 변호사 시험에 합격하고 라일라와 결혼한다.

1편, 인생 수업. 세계적으로 유명한 화가인 닉 놀티는 예술에 대한 정열과 그에게 냉담한 제자를 향한 육체적 욕망 사이에서 심한 갈등을 겪는다. 그는 그림을 가르쳐 준다는 빌미로 제자의 발을 묶으려하나, 그녀는 다름 남자와 바람을 피워대고. 2편, 죠가 없는 삶이란. 플룻 연주자인 아버지와 작가인 어머니를 둔 12살 소녀 "죠"가 부모의 잦은 여행으로 혼자 뉴욕의 일류 호텔에 묵으면서, 그녀의 화려한 상상력으로 삭막한 뉴욕생활을 환상적으로 살아간다는 깜찍한 이야기. 3편, 외디푸스 콤플랙스. 변호사로서 안정된 생활 기반을 가진 한 중년의 남자가 결혼 문제에 있어 어머니에게 성가신 간섭을 받는다. 어머니의 영향력으로부터 자유로울 수 없던 그는 어머니가 사라졌으면 하는데.

금융회사의 엘리트 샐러리 맨 월터 데이비스(Walter Davis : 브루스 윌리스 분)는 어느날 큰 맘 먹고 데이트에 나가는데 나타난 나디아(Nadia Gates : 킴 베이싱어 분)는 대단한 금발 미인. "그녀에게 절대로 술을 먹여선 안돼"라고 한 소개자의 충고를 잊고 술잔을 들어 건배하는데 그녀의 얼굴이 변해간다. 치 켜는 눈, 씰룩이는 입 언저리, 그 순간 월터의 운명이 곤두박질치기 시작한다. 그녀는 엄청난 술주정뱅이 한번 마셨다하면 멈추질 못한다. 그러나 아직 사태의 심각성을 알아채지 못한 월터는 그녀를 끌고 일본인 실업가 부부와 사장 해리(Harry Gruen : 죠지 코 분)가 기다리는 곳으로 직행, 그런데 완전히 취한 나디아가 함부로 월터를 조롱한 것을 시발로 싸움이 나는데...

딸 셋을 둔 완벽한 엄마, 대프니 와일더(다이앤 키튼). 언니 둘은 엄마가 원하는 데로 이미 좋은 데 시집까지 갔지만 막내 딸 밀리(맨디 무어)는 결혼은커녕 연애도 못하고 허구헛날 덜 떨어진 남자한테 채이기만 한다. 그렇지 않아도 속상한 밀리는 넘치는 애정을 주체 못하는 대프니의 잔소리와 참견 때문에 하루 하루 힘들기만 하다. 결국 밀리의 구제 불능 연애사를 보다 못한 대프니는 급기야 밀리 몰래 온라인 사이트에 애인 구함 광고를 내고 멋진 남자를 찾기에 이르고, 그와 밀리의 성공적인 연애를 위해 007도 기절할 만한 아찔한 연애 코치를 시작하게 되는데....

특수요원 데릭은 자신의 파트너를 죽인 자를 찾아내려 한다. 그러나 실수로 평범한 세일즈맨인 앤디 피들러란 사람을 쫓게 되는데...

유명한 작곡가인 조지는 42살의 생일을 맞는다. 하지만, 가수인 애인 샘과의 사랑도 이제는 가슴이 설레이지 않고, 인생무상, 허무하기만 하다. 그 때 문득 길 위에 옆 차에 탄 웨딩드레스의 젊은 여자, 제니를 보고 단숨에 사랑에 빠져 무작정 결혼식장까지 쫓아간다. 그리고는 그녀의 아버지인 치과의사에게 충치를 한꺼번에 6개씩이나 치료를 받아가면서 그녀의 소재를 알아내 신혼 여행지 멕시코까지 쫓아간다.

오랫동안 우정을 쌓아온 4명의 여자친구 올리비아, 제인, 크리스틴, 프래니. 4명의 친구 중 유일한 싱글인 올리비아(제니퍼 애니스톤)는 자신이 가르치던 부유한 학생들에게 심한 모멸감을 느낀 뒤 교사직을 그만둔다. 그래서 새로 찾은 직업은 가정부! 그러나 그녀의 친구들은 번듯한 직업을 버리고 가정부 일을 선택한 그녀가 이해되지 않는데… 한편, 성공한 의상 디자이너 제인(프란시스 맥도먼드)은 일상의 사소한 것들 이 귀찮기만 하고 매사 시니컬한 반응으로 주위 사람들을 당황하게 하는데, 도대체 그녀의 문제는 무엇? 남편과 공동 각본가로 활동하고 있는 크리스틴(캐서린 키너)은 시나리오 집필 문제로 남편과 사사건건 충돌하면서 결국 결혼 생활까지 위기에 빠진다. 과연 그녀는 남편과의 문제를 잘 해결할 수 있을까? 그리고 가장 문제가 없어 보이는 부잣집 마나님 프래니(조앤 큐색). 그러나 그녀 또한 남편 맷과의 관계에 의문을 갖기 시작하는데… 과연, 그녀들의 문제를 해결해 줄 수 있는 건 무엇일까? 사랑, 우정, 아니면 돈?