Will, um jovem pai, com 30 e tal anos, residente em Manhattan, que atravessa um processo de divórcio, fica surpreendido quando a sua filha de 10 anos, Maya, o começa a questionar sobre a sua vida antes do casamento. Maya quer saber absolutamente tudo sobre como os seus pais se conheceram e apaixonaram. Will tenta desesperadamente contar uma história mais ligeira à sua filha e altera os nomes de modo que Maya tem de adivinhar quem é a mulher com a qual ele acabou por se casar. Será a sua mãe a namorada da universidade, a simpática Emily ? Ou será a amiga de longa data e confidente, a pouco interessada por política April ? Ou será a livre de espírito mas ambiciosa jornalista Summer ?
Don, um celibatário inveterado, acaba de ser abandonado pela sua mais recente namorada, Sherry. Don, que fez fortuna com os computadores mas agora não se interessa por nada, resigna-se de novo à sua condição de solitário, entregue aos seus hábitos simples. No entanto, é obrigado a reflectir sobre o seu próprio passado quando recebe pelo correio uma misteriosa carta cor-de-rosa. Quem a remete é uma antiga namorada, anónima, que o informa que tem um filho de 19 anos, que poderá andar à procura do pai.
As idas e vindas de um casal durante cerca de 12 anos de relacionamento, contados em flashback e narrativa não linear que servem para ambos analisarem se devem ou não ficar juntos.
Após trabalhar duro no restaurante, um garçom aproveita o intervalo no trabalho para patinar.
Elvira (Cassandra Peterson) é a anfitriã de um programa de baixo orçamento sobre filmes de terror, mas tudo pode mudar quando ela herda da tia Morgana (Cassandra Peterson) uma velha mansão em Fallwell, Massachusetts, uma pequena cidade com apenas 1313 habitantes. Ela sonha em vender a casa e ir para Las Vegas, mas encontra dois sérios problemas: o primeiro são os adultos da cidade, que ficam espantados com o modo de como ela se veste e se comporta. Liderados por Chastity Pariah (Edie McClurg), eles fazem forte oposição à presença de Elvira na localidade. O segundo problema é Vincent Talbot (William Morgan Sheppard), um tio de Elvira que não herdou nada, mas deseja obter de qualquer maneira um “livro de receitas” que também foi herdado por Elvira, que dará a ele imensos poderes para fazer diversos tipos de bruxarias.
Sonny Koufax (Adam Sandler) tem 32 anos, é formado em Direito mas, ao contrário de seus colegas de faculdade, trabalha em um pedágio por pura preguiça de buscar algo melhor. Cansado de ser dispensado pelas mulheres, que o acusam de ser imaturo, Sonny tem a ideia de adotar Julian McGrath (Cole e Dylan Sprouse), uma criança de cinco anos, para demonstrar maturidade. Mas nem tudo corre como ele imagina e logo percebe que cuidar de uma criança não é tão simples assim.
Mergulhando com prazer em algumas das mais perversas e lascivas histórias, Pasolini celebra de forma ardente quase toda a forma imaginável do acto sexual com um humor rico, rude e visualmente mágico. Para completar, Pasolini faz uma magnífica representação do inferno com claras influências da pintura de Hieronymus Bosch.
Romy (Mira Sorvino) e Michele (Lisa Kudrow) são melhores amigas desde a infância e sempre fizeram tudo juntas: compras, clube do salto alto, criaram sua própria moda de cores extravagantes e foram o alvo de piadas na escola. Dez anos depois, ao receberem o convite para o encontro dos ex-alunos do colégio, percebem que suas vidas não são tão impressionantes como elas esperavam. Querendo se exibir para os colegas populares que as atormentavam na escola, as duas resolvem fingir que são executivas famosas, inventoras dos blocos Post-It, com direito a um carro impressionante, celulares modernos e figurino à caráter.
Na primeira história, "Lições de Vida" (Life Lessons), dirigida por Martin Scorsese, Lionel Dobie (Nick Nolte), um famoso artista plástico, fica arrasado quando Paulette (Rosanna Arquette), sua namorada e assistente, planeja abandoná-lo. Na segunda, "A Vida Sem Zoe" (Life Without Zoe), dirigida por Francis Ford Coppola, Zoe (Heather McComb), uma menina, vive esquecida em um hotel de luxo enquanto seus famosos pais viajam o mundo. Na terceira, "Édipo Arrasado" (Oedipus Wrecks), dirigida por Woody Allen, Sheldon Mills (Woody Allen) é um advogado que não consegue se libertar da mãe dominadora.
Depois de anos de tensão entre mãe e filha, Siddalee recebe um álbum de recortes detalhando as aventuras selvagens dos "Ya-Yas", amigos de infância de sua mãe.
Josh e Cornelia Srebnick, formam um feliz casal de Nova Iorque, que tentou começar uma família, não conseguiu e decidiu que estava bem assim. Mas enquanto Josh trabalha na enésima edição do seu novo documentário, torna-se óbvio que há um bloqueio e que alguma coisa está em falta. Eis que entra em cena outro casal, formado por Jamie e Darby, espontâneo e de espírito livre, preparado para deixar tudo para trás em busca da nova paixão: jogos de tabuleiro num dia, uma galinha de estimação no outro. Para Josh, é como se se tivesse aberto uma porta para a sua juventude ou a que gostaria de ter tido. Em pouco tempo, os inquietos quarentões, Josh e Cornelia, colocam de parte os amigos da sua idade, incluindo Adam Horovitz (antigo membro dos Beastie Boys), para seguirem estes jovens hipsters que parecem tão ligados, desinibidos e arrojados. ... será a nova inspiração suficiente para sustentar a relação e amizade com um casal vinte anos mais novo?
A familia McNeive, liderada pelo patriarca Bob, prepara-se para a aventura das suas vidas passando duas semanas juntos numa viagem atraves das montanhas do Colorado.
Esta é história de quatro amigas. Três são casadas e pertencem à classe social mais rica de Los Angeles e a outra é solteira e tem dificuldades financeiras. Mas todas enfrentam a idade adulta, com os desafios da vida, da amizade, da carreira e do dinheiro.