순조 1년, 신유박해로 세상의 끝 흑산도로 유배된 호기심 많은 정약전은 그 곳에서 바다 생물에 매료되어 책을 쓰기로 한다. 이에 바다를 훤히 알고 있는 청년 어부 창대에게 도움을 구하지만 창대는 죄인을 도울 수 없다며 단칼에 거절한다. 창대가 혼자 글 공부를 하며 어려움을 겪고 있다는 것을 알게 된 정약전은 서로의 지식을 거래하자고 제안하고 거래라는 말에 창대는 못 이기는 척 받아들이는데...

시대적 배경은 1900년대. 루이스 마치니는 다스코인 공작의 딸과 가난한 오페라 가수 사이에서 태어난 서출이다. 하지만 그는 작위를 물려받겠다는 생각으로 자신의 길에 방해가 되는 사람들을 모두 제거하기로 결심한다. 루이스는 희극적인 여러 가지 다양한 방법으로 친척들을 제거해 나가기 시작한다.

1950년대 지방의 경영 대학을 졸업한 노빌 번즈가 직장을 구하기 위해 이리저리 돌아다니다가 허드서커사의 우편물을 분류하고 정리하는 직업을 갖게 된다. 이 허드서커사의 회장 워링 허드서커가 어느날 본사 44층에 있는 중역회의실에서 중역들이 보고 있는 가운데 아무 이유 없이 뛰어내려 자살을 한다. 이때 머스버그 이사는 회사를 장악하기 위하여 여러 가지 음모를 꾸미는데, 이는 즉 회사의 주가를 폭락시킨 후 그것을 헐값에 다시 사들여 회사를 장악한다는 계획이다. 이를 위해서 어리석은 회장이 필요하게 되는데 그때 회장으로 발탁된 사람이 바로 노빌 번즈이다. 번즈가 실수만 하기를 바라는 이사는 번즈가 폭락하는 주가를 붙들기 위한 새로운 상품, 즉 훌라후프를 만들어 팔자고 제안하자 이사는 이것이야말로 주가를 더 폭락시키는 좋은 아이디어라 생각하고 그것을 추진한다. 그러나 그 훌라후프가 우연한 기회에 전국적으로 인기가 폭발하게 되고, 심지어 대통령까지 이 훌라후프라는 놀이기구에 빠져들게 된다.

사랑에도 액션(?)이 필요한 법, 그녀는 온몸으로 타이핑을 한다!그녀의 취미가 수상하다…리 할로웨이는 겉으론 봐선 그냥 평범한 이십대 여성. 하지만 이 조용한 아가씨에겐 비밀이 하나 있다. 자신의 몸에 생채기를 내야만 위로를 받는 오랜 습관이 있는 것. 잠시 요양원에서 지낸 리는 다시 가족의 품으로 돌아온다. 하지만 그녀의 일상은 여전히 무료하고 우울하다. 이웃에 사는 고등학교 동창인 피터와의 데이트도 시큰둥할 뿐…엉덩이에 찰싹~

빈민가의 청소년 마티와 그의 친구인 록키와 클라이드, 록키의 동생인 샘과 그의 여자친구인 밀리는 어느 화창한 날 강으로 보트여행을 떠난다. 그러나, 단순히 샘을 괴롭히는 뚱보 조지를 혼내주기위한 의도였던 여행은 점점 일생에서 지워버리고 싶은 기억으로 변해가는데..

섹시 발랄한 미녀 '매기'(카메론 디아즈 분)와 평범한 외모의 고지식한 엘리트 변호사'로즈'(토니 콜레트 분). 이 두 자매는 외모만큼이나 성격도 정반대이다. 자유분방하고 무책임한 동생 매기는 반반한 외모와 섹시함을 무기로 남자들과 잦은 연애 사고(?)를 치는 반면, 능력있는 커리어 우먼 언니 '로즈'는 ‘매기’의 뒤치다꺼리를 도맡아 왔다. 서로에게 불만은 있지만 각별한 우애를 유지해오던 중 두 자매에게 어느날 돌이킬 수 없는 엄청난 사건이 터지는데… 그것은 다름아닌 귀여운 바람둥이 '매기'가 '로즈'의 남자친구를 유혹해서 찐~한 하룻밤을 보낸 것. 이 사실을 알게 된 로즈는 도저히 매기를 용서 할 수 없게 되고 급기야 매기를 집에서 쫓아낸다. 방황하던 매기는 우연히 외할머니 ‘엘라’ (셜리 매클레인 분)가 살아 있음을 알게 되고, 두 자매에게는 예상치 못했던 일들이 발생하는데…

주인공 로익은 낮에는 초콜릿 공장에서 일하고 밤에는 인터넷에서 나이많은 남자들과 연락해 만난다. 자신의 진짜 인연을 만나기 전까지 무의미한 익명의 만남을 통해 살아가는 로익의 삶을 보여준다.

보름달이 휘영청 밝은 한 밤중에 지나가는 자동차를 얻어 타기 위해 노력중인 한 남자가 있다. 그가 왜 그런 행위를 하고 있는가에 대한 궁금증을 풀어주려는 듯 그의 인생에 대한 기록필름을 되돌려보는 장면으로 영화는 시작된다. 그렇게 한 번 더 장면을 도약하여 현재의 시점에서 수업을 즐기는 그의 모습이 보이게 됩니다. 재능은 있지만 항상 ‘죽음’에 대해 탐닉하며, 여자 친구와 사이가 벌어지자 결국 자살을 시도하게 되는 주인공. 하지만 그날 하루 과중되었던 스트레스는 사실 생일파티를 위한 깜짝 소동이었음이 밝혀지게 된다. 그렇게 다시 한 번 살아남게 된 주인공은 이번에는 어머니가 뇌졸중으로 쓰러지셨다는 연락을 받게 되고 서둘러 길을 떠난 것이었다. 히치하이킹을 하며 이런 저런 경험을 하던 중 그만 죽은 자와의 만남을 가지게 되고 촉박한 시간 속에서 삶과 죽음에 대한 선택을 강요받게 되는데...