1963년 12월 22일 텍사스에서 케네디 저격사건이 일어난다. 범인으로 체포된 오스왈드는 계속 저격 사실을 부인하다가 경찰에 호송되던 중에 암살당한다. 이후 사건의 수사를 위해 진상조사 위원회가 열리고 오스왈드의 단독범행으로 결론이 내려진다. 그러나 수사방법에 의문을 제시한 많은 사람들 중의 한 명인 지방검사 짐 개리슨(케빈 코스트너)은 각고의 노력을 거듭해 많은 증거를 확보하는데...

텍사스 독신 하원의원 찰리 윌슨 (톰 행크스)은 타고난 매력남으로 언제 어디서나 스캔들에 휩싸이지만 특유의 재치있는 유머로 끊임없는 대중들의 사랑과 지지를 받는다. 그러던 어느 날, 우연히 TV에서 소련의 아프가니스탄 침공에 대한 미국의 미온적 태도에 관심을 가지게 되고, 그 후 그의 인생은 180도 달라지기 시작한다. 그는 부유한 로비스트이자 섹시한 사교계의 명사 조엔 헤링 (줄리아 로버츠)과 5% 부족하지만 정의감에 불타는 스파이 구스트 아브라코토스 (필립 세이모어 호프만)와 함께 아프가니스탄에 무기 공급을 실행에 옮기지만, 사람들은 이들의 계획을 불가능하다고 생각하는데…

전 세계가 목격한 사상 최악의 테러 발생 15일 후, '미치(크리스 헴스워스)'는 사랑하는 가족을 뒤로 한 채 비공식 작전 수행을 위한 11명의 최정예 요원들과 함께 탈레반이 점거한 아프가니스탄에 도착한다. 그곳에서 그들을 기다리고 있는 것은 5만 명의 적군과 도저히 승리할 수 없는 불가능한 전쟁뿐이다! 살아남을 확률 0%, 그러나 반드시 성공해야만 하는 작전!

1961년 4월 쿠바 반 혁명군 침공작전에 실패한 미국 정부는 CIA 내부 첩자로 인해 정보가 유출되었음을 알게 된다. 정치적으로 큰 타격을 받은 대통령의 지시에 의해 CIA는 내부 첩자를 비밀리에 조사하기 시작한다. 그러던 중 CIA 초창기부터 첩보 업무를 담당한 베테랑 요원 에드워드 윌슨(맷 데이먼)에게 익명의 녹음 테잎과 흑백사진이 도착한다. 첩자를 알아낼 수 있는 유일한 단서인 이 증거물의 정체를 하나씩 밝혀나가면서 윌슨은 자신의 CIA 활동을 거슬러 올라간다. 1939년. 명문가 출신의 예일대 학생 에드워드 윌슨(맷 데이먼)은 비밀 서클인 Skull and Bones에 가입하면서 첩보세계에 발을 들여놓는다. 그의 명석하고 냉철한 두뇌, 무엇보다 국가에 대한 흔들리지 않는 믿음은 미 정부 비밀요원이 되기에 최적의 요소였던 것. 윌슨은 이 단체에서 만난 클로버(안젤리나 졸리)와 하룻밤을 보내고 그녀가 임신하자 책임감으로 결혼에 이른다. 결혼식 직후 윌슨은 국가의 첩보요원으로 유럽으로 발령, 그곳에서 영국 첩보원들과 교류하며 점차 CIA 요원으로 자리를 잡아간다. 그러나, 그가 최고의 요원이 될수록 그는 주변의 모든 사람들, 가족조차도 불신하게 되고 이것은 결국 크나큰 희생을 불러오게 되는데…