Jack vokser opp som eldste sønn i en Texansk middelklassefamilie på 50-tallet. Hans liv skildres fra de uskyldige barneårene til søken etter forsoning med sin barske far og en kynisk verden. Som voksen prøver Jack å forstå hva som er meningen med livet og gjennom tilbakeblikk prøver han å finne svar på livets store spørsmål.

Chuck, moren og de to søstrene hans er på vei til Cranesport for sommerferien. Han drømmer om å komme inn på militærakademiet. På en utflukt havner Chuck i nærheten av huset til Justin McLeod, en enslig mann med et vansiret ansikt. Når Chuck får vite at McLeod har vært lærer, ber han ham om hjelp med studiene. Snart begynner vennskapet deres å bli sterkere. Men ekle rykter begynner å gå, og etter at noen har gravd i fortiden til Justin oppdages en mørk hemmelighet.

Kate Bosworth har hovedrollen som Anne Marie, en ekte surfejente som bor i et skur på stranden. På oppfordring fra vennene sine melder hun seg på i en surfeturnering, som vil kunne forandre hele livet hennes.