Etter at Oliver Barrett og Jenny Cavilleri treffes tilfeldig på biblioteket på Radcliff College, har de noen flyktige stevnemøter. Selv om deres bakgrunn er svært ulik, Oliver er fra en rik og sosialt fremstående familie og Jennys far er en baker, gror forholdet dypere. Endelig overtaler Oliver Jenny til å ignorere deres ulikheter, og gifte seg med ham. Foreldrenes reaksjoner er svært forskjellige. Oliver er fjerde skudd på en veletablert Boston-millionærfamilies stamme. Jenny er datter av en italienskættet baker på Rhode Island. Men for begge er mulighetene til stede: Han er en begavet jus-student ved Harvard og en helt på skolens ishockey-lag. Hun tar musikk som hovedfag på Radcliff College, og er både intelligent og pen. Til tross for motsetningene trekkes de mer og mer mot hverandre.

I 1970-tallets South Boston overtaler FBI-agenten John Connolly den irske gangsteren James "Whitey" Bulger til å samarbeide med FBI for å eliminere deres felles fiende: den italienske mafiaen. Black Mass forteller historien om denne uhellige alliansen som kommer helt ute av kontroll, noe som medfører at Bulger klarer å unngå lovens lange arm samtidig som han får mer makt og blir en av de mest beryktede gangsterne i USAs historie.