Преподавателят по актьорско майсторство Джери (Бен Стилър) е влюбен в Мери (Ейми Бренеман). Но сложните им взаимоотношения предизвикват непредвидима поредица от събития, която засяга най-близките им приятели - Тери (Катрин Кийнър) и Бари (Арън Екхарт). Невероятната плетеница от емоции провокира и без това нестабилния морал на героите на този филм - типични представители на отегченото поколение, достигнало своята зрелост в циничното време на 90-те години.

Младият и красив Адам пристига в Ню Йорк с надеждата да стане поредната голяма звезда. За помощ той се обръща към своята добра приятелка Кенди, която прекарва дните си във фитнес центровете, из моловете и в търсене на поредния заможен господин, който да я издържа. Скоро Адам получава работа в нискобюджетна продукция като телефонен оператор. По цял ден разгорява с капризни режисьори, недоволни старлетки и пристрастени наркомани. Без да осъзнава той се забърква в един свят на порно и проституция.

Диана е щастлива в брака си с Пол, но постоянно търси наслада в извънбрачните връзки, без да изпитва вина пред съпруга си. Тя и не помисля да крие похожденията си от него, а той смята разказите й за сексуалните приключения за плод на фантазията. И едва, когато Диана се връща от кратко пътуване във Венеция с просмуквания по тялото, Пол започва да изпитва ревност...