En 1939, a punto de estallar la Segunda Guerra Mundial (1939-1945), el extravagante Guido llega a Arezzo, en la Toscana, con la intención de abrir una librería. Allí conoce a la encantadora Dora y, a pesar de que es la prometida del fascista Rodolfo, se casa con ella y tiene un hijo. Al estallar la guerra, los tres son internados en un campo de exterminio, donde Guido hará lo imposible para hacer creer a su hijo que la terrible situación que están padeciendo es tan sólo un juego.

Dave Kujan (Chazz Palminteri), un agente especial que trabaja para el servicio de aduanas de EEUU, está investigando las consecuencias de un incendio a bordo de un barco en el puerto de San Pedro de Los Ángeles, con un balance de 27 víctimas mortales -todas aparentemente asesinadas-. La única fuente de información de Kujan es Roger Kint (Kevin Spacey), un estafador lisiado que sobrevivió al incendio. En comisaría, Kint cuenta que todo comenzó 6 semanas atrás en Nueva York, cuando 5 delincuentes, 5 "sospechosos habituales", fueron detenidos para una rueda de reconocimiento referente al robo de un camión de armas...

Frank Abagnale Jr. trabajó como médico, abogado y copiloto de una de las grandes líneas aéreas, todo ello antes de cumplir los dieciocho años. También fue un genial falsificador y sus habilidades le otorgaron una plaza en la historia. A la edad de 17 años, Frank Abagnale Jr. se convirtió en el ladrón de bancos de más éxito en la historia de Estados Unidos. El agente del FBI Carl Hanratty dedicó la mayor parte de su tiempo a perseguir a Frank para llevarle ante la justicia, pero Frank siempre estaba un paso por delante, retándole a continuar la caza.

Harry (Jared Leto) vive con su atormentada madre Sara (Ellen Burstyn), y mientras él sueña con una vida mejor, ella está permanentemente a dieta para el día que pueda cumplir su mayor ilusión; aparecer en su concurso televisivo preferido. La ambición de Harry y su novia Marion (Jennifer Connelly) es hacerse ricos vendiendo droga con su amigo Tyrone (Marlon Wayans), y utilizar las ganancias para abrir un negocio propio, pero nunca llega el dinero suficiente para iniciar su plan. A pesas de todo, Harry y Marion no se resignan a vivir una existencia que consideran despreciable, por lo que harán lo impensable para conseguir la vida que anhelan.

Mark Renton es un joven escocés adicto a la heroína, al igual que el resto de sus amigos Todos ellos viven en un mundo aparte, al margen de la realidad. Dentro del grupo hay un violento y alcohólico psicópata, un drogadicto desesperado, un mujeriego con un conocimiento enciclopédico de Sean Connery y un entusiasta de las caminatas y de Iggy Pop.

Durante la Segunda Guerra Mundial, en un campo de prisioneros alemán, unos seiscientos sargentos americanos comparten el barracón 17. En Nochebuena, dos de ellos se disponen a fugarse, pero son descubiertos y ejecutados por soldados alemanes que estaban al acecho. Los prisioneros empiezan a sospechar que en el barracón hay un traidor que informa a los nazis y llegan a la conclusión de que ese traidor es el sargento Sefton, un hombre más bien cínico y flemático, que vive bastante bien a base de canjear provisiones con los soldados alemanes

Un grupo de delincuentes organizan un plan para robar una valiosa colección de diamantes en la joyería Hatton Gardens de Londres. Entre ellas se encuentra la encantadora Wanda, que va a intentar un doble juego para quedarse ella con el botín. Lo malo es que sólo George, el jefe de la banda, sabe dónde están escondidas las joyas, pero ha sido encarcelado.

Dos jóvenes motoristas de Los Ángeles emprenden un viaje hacia Nueva Orleáns. Cruzan todo el país con la intención de descubrir América. Después de vender cocaína a un hombre de Los Ángeles, Billy y Wiatt (alias Capitán América) asisten a la fiesta del Mardî Gras. Pronto reanudan el viaje y se van encontrando con personajes de lo más estrafalario, entre ellos un ranchero y su familia, o un autoestopista de una comuna hippie, antes de ser arrestados en un pueblecito por parar sin un permiso. Su compañero de celda, un abogado borracho, les hace un gran favor sacándoles de la cárcel y luego decide unirse a ellos.

Cinco estudiantes de medicina llevan a cabo un peligroso experimento con la esperanza de entender el misterio sobre aquello que hay más allá de la vida. Cuando sus corazones son detenidos por un corto período de tiempo, viven una experiencia cercana a la muerte…