짐(레오나르도 디카프리오), 허비, 페드로(제임스 매디오), 뉴트로(패트릭 맥고우), 바비(마이클 임페리올리)는 본드 흡입과 도색 잡지에 빠져있다. 학교에서나 가정에서 낙인 찍힌 이들은 거리를 방황하며 젊음을 소진해 간다. 어느날 멤버 중 한 명인 바비가 백혈병이라는 진단을 받은 뒤로 이들의 삶은 혼란에 빠지고, 죽음과 싸워야 하는 바비의 두려움을 덜어주기 위해 라이벌 학교의 학생들과 목숨을 건 패싸움을 벌이기까지 한다. 짐은 이때부터 일기에 자기 내부의 목소리를 기록하기 시작한다. 그러나 바비의 죽음, 지저분한 뉴욕의 뒷골목, 남색을 밝히는 선생들로 인해 소년들의 가치관은 송두리째 흔들리게 된다. 소년들은 드디어 학교에서 정학을 당하고 범죄행각은 대담해진다. 짐은 마침내 마약에 절어 지저분한 거리에서 동사상태에 이르고, 친구들은 마약을 흡입하다가 경찰에 체포되고 만다. 어머니에게 도움을 청하러 가는 짐. 그러나 어머니는 경찰을 부르고, 소년원에 들어간 짐은 그곳에서 인생의 의미를 새롭게 깨닫는다.
1970년 칠레. 술에 잔뜩 취한 밤, 스무 살의 거칠 것 없는 청년 제이미는 욱하는 마음에 가장 친한 친구를 찌르는 사고를 치고 감옥에 갇힌다. 폭력으로 얼룩진 감옥에서 그는 다른 차원의 충성심과 친밀감을 느끼기 시작한다.
전교생이 럭비에 목숨 건 기숙 학교. 새로 전학 온 자칭 왕따가 교내 럭비 스타와 룸메이트가 되면서 모두의 예상을 뛰어넘은 기묘한 우정이 탄생한다.
영문학을 가르치는 그래디 트립 교수는 한때 굉장한 베스트셀러를 내놓은 작가로 세인의 주목을 한몸에 받지만 현재 다음 작품을 완성하지 못해 고생하는 중. 아내는 그를 떠나고, 그는 주임교수의 아내 사라와 불륜을 저지루고 있기도 하다. 그러던 어느 주말. 주임교수 집에서 파티가 열리고 자신의 에이전트 테리와 그의 게이 애인을 데리고 간 그래디는 사라의 임신을 알게 된다. 자신만 보면 으르렁거리며 덤비는 사라의 개와 엉뚱한 사고방식으로 자신을 괴롭히는 남학생 제임스, 그리고 사랑의 대쉬인지 그저 골탕먹이려는 것인지 알 수 없는 여제자 한나를 한꺼번에 그곳에서 만나 그래디의 주말은 엉뚱한 사건으로 인해 꼬이기 시작한다. 자신을 향해 달려든 사라의 개를 제임스가 총으로 쏴죽이자 시체를 트렁크에 숨긴채 주말을 보내게 된 그래디. 주임교수가 아끼던 마릴린 먼로의 자켓이 도난당하고 또 그것은 제임스의 가방 안에서 발견되는데...
무일푼의 떠돌이 마이클(Michael: 니콜라스 케이지 분)은 '레드 락'이라 불리는 작은 마을을 지나치게 된다. 우연히 들른 카페에서 마이클을, 소개 받아 온 하수인으로 착각한 주인 웨인(Wayne: J.T. 웰쉬 분)은 그에게 살인 청부를 부탁하고 그 대가로 5천 달러를 건네준다. 그러나 대상은 다름아닌 웨인의 아내 수잔(Suzanne: 라라 플린 보일 분). 내키지 않았지만 많은 돈 때문에 수락하게 된 마이클은 차마 수잔을 죽이지 못하고 자초지종을 그녀에게 설명하기에 이른다. 그의 얘기에 수잔은 오히려 5천달러를 더 줄테니 웨인을 살해해 달라는 똑같은 제의해온다. 어리둥절한 채 돈을 받고 그 집을 빠져 나온 마이클은 경찰에 이 모든 상황을 적은 편지를 보내고 만달러는 고스란히 챙겨 굴러 들어온 행운을 기뻐하며 마을을 빠져 나온다. 그러나 그 순간도 잠깐. 이미 총에 맞은 사람을 차로 친 마이클은 황급히 그를 병원에 옮기지만 자신이 살인범으로 몰리게 된다. 게다가 진짜 살인 청부업자인 라일(데니스 호퍼 분)이 등장하고 의외로 마을 보안관인 웨인마저 그를 쫓는데.
74세의 괴짜이자 자존심 강한 게이, 야마자키는 젊고 외로운 성노동자 레오를 만나 파란만장한 인생에서 처음으로 다른 사람과 사랑에 빠진다.
배경은 뉴욕. 콘돔이 도시를 공포에 빠뜨린다. 단순한 피임기구인 콘돔이 남성들에게는 끔찍한 존재로 변하는데... 선과 악, 게이와 이성애자를 가리지 않고 남성의 심볼을 공격하는 정체 불명의 콘돔. 전무후무한 엽기적인 범행을 맡은 게이 형사 마카로니는 수사 초기부터 난관에 부딪친다. 우연히 호텔에서 만난 게이 매춘남 마크와 사랑을 나누려는 순간 그 또한 콘돔의 공격대상에서 벗어나지 못하지만 운좋게도 왼쪽 고환만 잃는다. 하지만 경찰서의 누구도 그의 말을 믿지 않고, 오히려 웃음거리만 되고 만다. 이제는 단순한 수사가 아니라 개인적인 복수의 대상이 된 콘돔. 지푸라기라도 잡고 싶은 심정의 마카로니. 동료 샘이 그를 돕지만 그는 연신 헛물만 켜게되고, 마침내 감식반에서 콘돔의 화학성분을 알아내어 수사는 급진전 된다. 단서는 보리스 교수로 이어지고 다시 리플센 박사까지 찾아내는데 성공한다. 그러나 마카로니는 위기에 빠지고 급기야는 오른쪽 고환마저 잃을지 모르는 상황에 처하고 만다.
척스는 한 번 꼬신 여자는 계속해서 만날 수 있다고 믿는다. 21일 안에 세 명의 전 여자친구를 다시 만나는 것으로 그의 이론을 증명해보라고 친구들이 도전장을 내밀었을 때 그는 흔쾌히 받아들인다. 그는 자신의 믿음을 확인하기 위해 나서지만 다시 만난 세 명의 여성은 학생 시절 이후 삶의 방향이 크게 바뀐 것을 알게 된다. 새로운 지위를 얻은 이 여성들을 향한 도전은 오래된 법칙인 오카포의 법칙의 불변성을 증명하고 내기에서 이기려는 척스의 노력을 점점 더 힘들게 만든다.
작가인 브라이언은 자신의 자아의 핵심을 알아내기 위해 인격의 파편을 헤집고 다니면서 조와 Eltractive Woman의 도움을 받는다. 공포와 사회의 무관심에 맞서 싸우며 (의료시설로 상징되는) 그의 탐험은 프로테우스의 고전적인 신화들과 우주에서 의미를 찾기 시작하는데...