1930년대, 재즈기타리스트 에밋 레이는 출중한 연주 실력으로 명성을 얻지만, 돈을 헤프게 쓰고, 한 여자와 사랑에 빠지는 것은 경력에 해가 된다며 오입질을 일삼는 바람둥이로 살고 있다. 게다가 쓰레기더미 속 쥐를 향해 총질을 하는 괴팍한 취미까지 가지고 있는데, 결정적으로 최고의 기타리스트 장고 라인하르트에 이어 언제나 2인자로 불린다. 그런 에밋 앞에 말 못하는 세탁부 헤이티가 나타난다. 허구의 재즈기타리스트 에밋 레이에 대한 이야기로, 우디 앨런은 페데리코 펠리니의 (1954)과 재즈음악에 대한 자신의 무한한 사랑을 담아냈다. 헤이티 역의 사만다 모튼은 마치 의 젤소미나를 보는 듯하다. 하지만 에밋의 마지막 행보는 역시 앨런답다. (2013년 부산 영화의 전당 - 우디 앨런 근작전)
특유의 유머와 제스쳐로 사람들에게 웃음을 선사하는 웨인(Wayne Campbell: 마이크 마이어스 분)과 가스(Garth Algar: 다나 카비 분). 그들은 유선방송을 통해 방영되고 있는 심야 코믹 토크쇼 '웨인즈 월드'를 함께 진행하고 있는 절친한 친구 사이이다. 1편에서 성인이 되어서도 자립하지 못하고 부모와 함께 살아야 하는 자신들의 상황을 한탄하던 두 사람은 드디어 분가에 성공하고, 웨인은 여전히 헤비메탈 여가수 카산드라(Cassandra: 티아 카레리 분)와 사귀고 있다. 그러나 바비 칸(Bobby: 크리스토퍼 월켄 분)이라는 재력있는 음반 제작자가 등장하며 둘 사이에 균열이 생기기 시작한다. 시간이 흐를 수록 카산드라는 더욱 성숙한 음악세계를 선보이고 결국 바비 칸의 지원하에 앨범 제작까지 하게된다. 그의 출현에 웨인은 점차 자신감을 잃게 되고, 설상가상으로 바비의 결혼작전에 휘말려 카산드라에게 결별을 선언한다. 그러나 날이 갈수록 카산드라에 대한 그리움이 짙어만 가는데...