两个高中生在一个聚会上相遇，感觉不错的彼此很快就约定在周末相见。那个外出共度的周末在两个年轻人初尝爱情滋味的催化下变成了一场神奇的、浪漫的、复杂的、好玩的“冒险之旅”。

成功的建筑师唐纳德·格雷沙姆和苦苦挣扎的女演员帕蒂·奥尼尔第一次在唐工作的帝国大厦见面时，立刻被对方吸引。唐，一个男人的花花公子，来接她。另一方面，帕蒂是个贤惠的人，但当她接受他的晚餐约会时，先在他的公寓停留一下，她清楚地知道自己的期望是什么：“感情但没有激情”。最后，她不停地直截了当地谈论男女关系和性行为，这可能会也可能不会改变唐对她的看法，这让他感到困惑。但唐要想从帕蒂那里得到他想要的东西，可能还有更大的障碍，辛西娅·斯莱特，唐最近的一个女朋友，他昨晚才和她分手，因为唐太“绅士”了，而大卫·斯莱特，也是一个男人的花花公子，是大卫的朋友，当帕蒂遇到她时，他也立刻被她吸引，因此他想从她那里得到和唐一样的东西（帕蒂在遇到大卫后可能会向她屈服），并且和辛西娅有一种不寻常的关系：他不太了解父亲，辛西娅和他住在唐家楼上的公寓里。

　在众人的眼中，丹妮尔（朱诺·坦普尔 Juno Temple 饰）是一个让人头痛的不良少女，年纪轻轻的她不仅成绩一塌糊涂，个性也倔强得让人吃惊。无奈之下，对丹妮尔束手无策的母亲将她送往了集中了所有差生的补习班进行“改造”，这让丹妮尔更加的不满。 在补习班上，丹妮尔结识了一个名叫克拉克（杰瑞米·多泽 Jeremy Dozier 饰）的男孩，没想到，她和这个个性娘里娘气的胖男孩居然颇为意气相投。两个年轻人对于各自的生活都有诸多的抱怨，也在潜意识里逃避着即将履行责任，就这样，一拍即合之下，两人踏上了发现自我的旅程——寻找丹妮尔未曾谋面的生父。然而，正是这趟特殊的旅程让丹妮尔的个性发生了改变，开始思考起了作为一个人的意义和价值……

杰米·麦格雷戈（Jamie McGregor）是郊区的第六位处女，为当地超市送杂货，但他对其他事情更感兴趣——玛丽、琳达、宝拉和卡罗琳。在摇摆不定的60年代，他试图引诱他梦想中的女孩。

知名性爱专栏作家 Cassie 因阿妈卖咸鸭蛋而不情不愿回乡下小镇奔丧 。高中时，对性充满好奇的 Cassie 遭朋友唱通街说她是「公厕」，害她声名狼籍，逼使她离开思想保守的家乡。如今她的「性」事业正值高潮，她准备出版的春宫日志更加不能渣流滩！横竖镇上性压抑的左邻右里已当她是 Miss Sex求教，不如趁机办个啪啪啪派对，把各位街坊学徒的真人 show 收录成性经，更可藉此向当日出卖她的朋友报复，赤裸裸地撕破他们的伪贞洁皮囊！

好友 Kenny Leeds、Mike Decker、Tommy Kingsley 在这个夏天就要进入成人世界了。Kenny 和他的好友分开去陪爷爷奶奶，而他的爸爸和他的秘书一起出差去了。Kenny 虚构了一个叫 Rosie 的女人，说他正打算破处，他的好友要赶来和他一起去经历这样的冒险……