Um famoso cantor country prestes a se casar com uma atriz glamorosa de Hollywood retorna às suas raízes em uma pequena cidade. Quando ele cruza o caminho de sua namorada de infância e finalmente se sente inspirado a escrever canções novamente, ele reavalia sua vida, seus valores e sua opinião sobre o amor verdadeiro. À medida que o dia do seu casamento se aproxima, ele deve decidir se escolheu a mulher certa para ser sua esposa.

Quando a coroação de Margaret complica a sua vida amorosa, a sua dupla Stacy entra em ação para salvar o dia, mas uma terceira sósia pode estragar-lhes os planos.

A confeiteira de uma pequena cidade, Kelly, tem uma grande surpresa quando é convidada para competir em um show de bolos do Dia dos Namorados em Nova York - e uma surpresa ainda maior quando ela encontra seu ex-noivo.

O filho de Kate Conrad (Kristin Davis) sai de casa para ir para a universidade e ela organiza uma "segunda lua de mel" com o marido para levantar os ânimos. Mas em vez de ficar agradecido, ele termina a relação. Deixada à sua sorte, Kate decide viajar para África, aventurando-se num safari a solo. Durante a viagem, num desvio pela Zâmbia, ela vai ajudar o seu piloto Derek Holliston (Rob Lowe) a resgatar um elefante bebé órfão e, juntos, ficam a cuidar dele num santuário de elefantes local. Kate acaba assim por prolongar a sua estadia até ao Natal. Agora, com um novo amor a surgir no horizonte, será que ela vai voltar para casa ou viver esta nova aventura para sempre?

Eric Randall (Jesse Metcalfe), um famoso autor que escreve sobre como ficar solteiro é forçado a cuidar da sobrinha e sobrinho durante as férias e, com a ajuda da sua vizinha amante de Natal, April Stewart (Fiona Gubelmann), aprende a encontrar o amor e o espírito natalício.