Il documentario segue Chilly Gonzales dal suo nativo Canada fino alla fine degli anni '90, da Berlino a Parigi, fino alle grandi sale filarmoniche del mondo. Immergersi profondamente nella dicotomia del personaggio teatrale di Gonzales, dove l'insicurezza e la megalomania sono solo due facce della stessa medaglia.

A Tribe Called Guest è il nome della banda hip hop che nel 1998, all'apice della carriera con più di cinque dischi d'oro e di platino conquistati nell'arco di otto anni, decise di sciogliersi in seguito a inconciliabili divergenze tra i componenti del gruppo per poi riunirsi nel 2008 per una serie di concerti speciali. L'attore Michael Rapaport, fan numero uno della band, ne segue e documenta le esibizioni e il dietro le quinte, fornendone un ritratto sulle origini e sui contrasti, presenti sin dal primo momento ma messi da parte in nome della coesione creativa.