Camiel é um estudante de Odontologia, gay, filho de uma família conservadora do interior da Holanda. Em Amsterdã, ele é atropelado por Simon, um irreverente proprietário de um Coffee Shop. O acidente cria uma ligação entre esses dois homens de vidas tão diferentes.
Um casal se hospeda em uma suíte em Las Vegas. Em flashbacks, vemos que ele é um gênio da informática prestes a se tornar um milionário ponto.com, ela é uma dançarina erótica em um clube. Ele está deprimido, afastado do trabalho, faltando às reuniões com investidores. Ele quer uma conexão, então oferece US$ 10.000 para ela passar três noites com ele em Las Vegas, e ela aceita com condições. A atração mútua está despertando?
Baseado no bestseller de Michael Chabon, The Mysteries of Pittsburgh, capta o momento da vida de Art (Jon Foster), um jovem desmotivado, cujo o pai (Nick Nolte) é um chefão da máfia. Até o dia que conhece Jane (Sienna Miller), uma garota cheia de vida e sensual que o tira da mesmice. Art cria fortes laços com ela e seu namorado Cleveland (Peter Sarsgaard). O trio de amigos curtem o melhor verão da vida deles. Mas como tudo tem um preço, este verão irá mudar suas vidas para sempre.