Deux beaux mecs font irruption dans l'univers de Cher : un nouveau camarade d'école sexy et son ex demi-frère à l'esprit carré mais bien mignon. Elle apprend maintenant que lorsqu'il s'agit d'amour, elle est nulle.
Enid Coleslaw et Rebecca Doppelmeyer, sa meilleure amie, n'ont jamais vraiment eu d'affinités avec les autres lycéens, qu'elles trouvent bêtes et immatures. La fin de l'année approche et c'est avec un grand soulagement qu'elles vont laisser derrière elles tous ces losers. Elles décident d'habiter ensemble et de vivre sans règles, ni contraintes.Cependant, Enid échoue à ses examens terminaux et doit suivre des cours d'été pour obtenir son diplôme. Elle va alors se lier d'amitié avec Seymour, un adulte qu'elle trouve original et séduisant.
Lloyd Dobler ne veut qu'une et une seule chose : réussir à sortir avec la belle et intelligente Diane Court.
Alors que ses camarades de classe sont devenus des gens respectables, Martin Blank (John Cusack) a fait fortune en tant que tueur à gages. Mais le métier devient de moins en moins intéressant et sans avenir. De retour à Grosse Pointe pour terminer un contrat et assister à la soirée des anciens du collège, il se retrouve face à un tueur à gages rival...
Par une chaude et humide nuit d’été, une puissante fièvre vous cloue au lit. C’est à ce moment peu opportun que votre douce moitié vous annonce qu’elle vous quitte pour refaire sa vie ailleurs. Au bord de la détresse, vous décidez de boire d’un seul trait la moitié d’un 40 oz de whisky. Après quelques minutes, vous tombez à la renverse et commencez à faire un rêve étrange. Vous êtes désormais dans un état d’esprit similaire à celui du personnage principal de Singapore Sling : coincé entre réalité, fantasmes et incompréhension.
Dans la famille Portokalos, tout le monde s'inquiète pour Toula. À 30 ans, celle-ci n'est toujours pas mariée et n'a même pas de petit ami. Il est temps pour cette jeune femme, tiraillée entre ses doutes et une famille étouffante, de tracer sa propre voie. Toula travaille à l'agence de voyages de sa tante. C'est là qu'elle fait la rencontre du séduisant Ian Miller, qui a toutes les qualités, sauf celle d'être d'ascendance grecque. Entre les deux jeunes gens, c'est bientôt le grand amour. Toula, qui n'a jamais été aussi heureuse, va devoir faire accepter auprès de sa famille son futur époux, et ceci malgré les différences culturelles et les préjugés.
Deux copines retrouvent leurs camarades de classe 10 ans après les avoir quittés...
Trois ans ont passé. Les quatre jeunes adolescentes, Carmen, Bridget, Lena et Tribby, se sont éloignées les unes des autres, poursuivant leurs études supérieures. Pourtant, leur fameux jeans continue à les unir...
1985 : les anciens du lycée Buchanan, classe 1960, se retrouvent pour leur vingt-cinquième réunion. Ce soir, ils sont venus en habit d'époque, jupes gonflantes, robes des sixties, brosse et noeuds pap' pour les garçons. Peggy, très populaire en 1960, se retrouve reine de la soirée avec pour partenaire son mari, Charlie, le rocker. Mais ce tandem si brillant jadis est sur le point de se séparer. Revoyant son mari dans sa prime jeunesse, Peggy, encore amoureuse, s'évanouit. Elle s'enfonce dans le rêve et revit ces fameuses années 1960...
Sir Richard McCreadie, un milliardaire qui a fait fortune dans la mode, célèbre son 60e anniversaire avec ses amis dans sa propriété, située sur l'île de Mykonos. Il cherche avant tout à se détendre après avoir été accusé publiquement de recourir à de la main d'oeuvre servile en Asie du Sud-Est. La fête se déroule entre les célébrités déguisées en gladiateurs, les réfugiés syriens du coin, le journaliste que McCreadie a engagé pour écrire ses mémoires, et la famille hautement dysfonctionnelle du milliardaire.