44-letni Pierre Lachenay jest znanym pisarzem i redaktorem. Ma żonę, Frankę, i dziesięcioletnią córkę. Na pokładzie samolotu lecącego do Lizbony zauważa zgrabną stewardesę, 23-letnią Nicole. Gdy spotykają się później w hotelu Pierre, uwodzi dziewczynę. Po powrocie do Paryża Pierre i Nicole kontynuują znajomość. Mężczyzna staje się coraz bardziej zaborczy i zazdrosny. Tymczasem w domu psują się jego stosunki z żoną. Pierre postanawia odejść. Nicole zaczyna wycofywać się ze związku.

Rob Gordon (John Cusack - Być jak John Malkovich) prowadzi niewielki sklepik muzyczny gdzieś, na jednej z mniejszych ulic Chicago. Oczekując na klientów, Rob zabija czas gawędząc ze swymi dwoma pomocnikami - dobrodusznym Dickiem i aroganckim snobem Barrym (Jack Black). Interesy nie idą najlepiej, a na domiar złego Roba porzuca jego długoletnia narzeczona Laura. Wpędza go to w prawdziwą depresję, tym większą, gdy uświadamia sobie, że jego związki z kobietami nigdy nie należały do udanych. Czy Robowi uda się stawić czoła własnej niedojrzałości i wreszcie uwierzyć w siebie?

Nastoletni fan deskorolek zostaje przypadkowo wplątany w morderstwo strażnika kolejowego.