음악 제작자인 스완은 '천국'이란 이름의 클럽을 열 예정이다. 스완은 이곳에서 공연할 새로운 가수를 찾던 중 뛰어난 재능을 지닌 윈슬로우를 발견하지만 그에게 누명을 씌워 감옥에 보낸 뒤 노래를 빼앗는다. 복수를 꿈꾸는 윈슬로우는 출소 후 가면을 쓴 채 '천국'으로 숨어 들어간다.

일정한 스토리텔링을 가진 픽션 드라마가 아닌 마돈나의 무대공연과 그 이면 세계를 그리고 있으므로 뚜렷한 줄거리 없이 다큐멘터리(세미) 형식을 취하고 있다. 우리가 보통 상식으로 생각하고 있는 퇴폐, 외설 시비 선상에서만 인식되어왔던 마돈나에 대해 이 영화는 그녀의 인간적인 고뇌와 사랑, 그녀만이 갖는 독특한 표현 형식 및 예술세계에 대해 보다 진지하게 접근하고 있다. 성장기에 예술적 자극을 주었던 친구, 공포로 다가온 엄마의 죽음, 조금 엉뚱한 오빠, 보수적인 아버지, 그리고 사랑의 진실을 일깨워 준 올리버. 이런 얘기들이 그녀의 일본, 캐나다, 유럽 공연과 병행되며 하나씩풀려 나간다. 특히 여기선 마돈나 자신의 어떤 특정 상황을 강조 하거나 감추어서 미화하지 않는다. 자신이 생각하고 행동하며 말하는 모든 것들이 꾸밈없이 그대로 담겨져 있다. 세계의 일반 대중을 열광케 하는 빅 스타로서, 혹은 금세기 새로운 공영 문화의 주관자로서가 아니라, 가장 보편적인 인간으로서의 한계상황과 자유와 새로움에 도전하는 한 예술가의 집념, 고독, 아픔을 그리고 있다. 결국 이 영화는 마돈나의 ‘용기있는 고백’이다. 그리고 인간 마돈나의 진실한 삶의 추적이다. 카메라는 집요하게 구강 검사를 하는 마돈나의 입 속까지 파고든다. 그래서 조금은 그릇되게 인식되고 있는 허구와 망상, 그녀에 대한 편견을 송두리채 앗아간다. 이 영화에서 보여주는 가수 마돈나의 모습에서 우리는 본능적이고 가식적인 표리성 사고에서 벗어나 보다 진실되고 진취적인 인간적 동질성을 재확인하게 될 것이다.

피쉬는 고등학교시절부터 락스타가 되기 위해서 친구들과 락 그룹 베수비우스를 결성해서 오랫동안 연주를 해왔다. 그러던 어느 날 매치북 레코드사에서 연락이 왔고 음반과 비디오를 내기로 계약을 맺었다. 그렇치만 매치북 레코드사에서 드러머 피쉬만을 빼고 다른 인원을 투입하기로 결정을 내린 상태라서 멤버들이 피쉬를 어떻게 할 수 없고 타고난 재능을 버릴 수 없어서 친구들과 이별을 하게된다. 20년간 이곳 저곳에서 직장생활을 하면서 꿈을 품고만 살다가, 누나집으로 다시 들어오면서 새로운 락그룹 A.D.D를 만나게 된다. A.D.D는 조카(맥가드)의 친구들이 결성한 그룹. 그런데 우연히 드러머를 하는 친구가 하지 못하게 되자, 삼촌 피쉬에게 부탁을 한다. 그런데 첫 공연에서 피쉬는 오랫동안 연주를 하지 않아, 자신의 리듬에 심취하고 공연을 망치게 된다. 그러다가 제기에 성공할 수 있는 공연을 잡아온다. 피쉬는 누나의 차를 빌리지만, 경찰에 붙잡혀 멤버 모두 연습을 못하게 되고, 피쉬는 집에서 쫒겨난다. 하지만, 조카의 연습장면을 유투브에 올린 뒤, 많은 사람들이 A.D.D를 높이 평가하면서 매치북 레코드사와 전속계약을 맺고 전국투어를 감행하는데.. (연애상담님 제보)