Um menino de 12 anos, fragilizado pelo divórcio dos pais, começa uma improvável amizade com seu vizinho, St. Vincent De Van Nuys (Bill Murray). Ele é um veterano de guerra hedonista e obsceno, com aversão a outras pessoas, mas mesmo assim o garoto o vê como um mentor.
Após mandar sua mulher para o interior durante o forte verão nova-iorquino, Richard Sherman conhece uma modelo loira sem nome, que é sua nova vizinha do andar de cima. Apesar de acometido de uma recente paranoia sobre a possibilidade de se tornar infiel. No momento ele está lendo um livro chamado A Coceira do Sétimo Ano (The 7 Year Itch), que fala das grandes probabilidades do homem se tornar infiel após sete anos de casamento. E este é exatamente o tempo que ele tem de casado. Mesmo assim ele convida a moça para tomar um drink em seu apartamento, e se tornam amigos.
Baseado no romance de Charles Baxter, o filme conta a história de uma pequena comunidade no Oregon em que os moradores vivem intrigas amorosas. Um professor e escritor local chamado Harry Stevenson (Morgan Freeman) testemunha tudo de perto. Intrigas entre jovens e velhos, entre pais e amantes, entre o dócil e o selvagem, entre humanos e animais, Harry observa admirado como o amor mistifica, fere, devasta, inspira, faz exigências insanas e molda profundamente as vidas de cada um ao seu redor, incluindo-se aí, ele próprio.
Depois de viver seus 17 anos sentindo-se deslocado, Jones Dillon (Elijah Wood) abandona a faculdade no seu primeiro dia de aula. Ele se muda para um velho prédio de apartamentos onde logo se torna um embaraço na vida de seus estranhos novos vizinhos, incluindo uma fotógrafa temperamental (Franka Potente) e uma pensativa aspirante a atriz (Mandy Moore). Quando ele não está ocupado em flertar com as garotas ou aprendendo como viver sozinho, tentando ser um escritor, Jones divide seu tempo evitando peguntas sobre sua mãe alcoólatra (Perkins), escrevendo cartas para um pai ausente e vivendo uma vida cheia de fantasias. Um acidente o força a ver a realidade, forçando Jones a crescer e decidir o que realmente quer.
Margot decide visitar a irmã Pauline quando esta anuncia que irá se casar com Malcolm. Imediatamente as irmãs se vêem numa tempestade de emoções, deixando para trás todas as desavenças e revelando segredos de família nunca antes revelados.
Simon J. é um jovem programador de computadores que vive só, recluso em seu apartamento high-tech e auto-suficiente. Um certo dia recebe uma caixa sua porta. Ao abri-la vê que está vazia. Mais caixas chegam sem que Simon saiba quem as mandou ou porquê.
Todd Anderson acaba de ser eleito o favorito do basquete e ganhar um contrato milionário com um time importante. Com muitos milhões no bolso, ele só tem o que comemorar...num super churrasco com sua família nada convencional. Mas seu agente marca uma entrevista com uma patrocinadora no mesmo dia. O que seria pouco se ele não tivesse que aturar o ciúme de sua mãe por causa de sua namorada, a segurança do condomínio e os vizinhos que vão fazer de tudo para atrapalhar o seu sábado. Confusão certa pra ele, diversão garantida pra você!