Kirk, um tipo vulgar, mal consegue acreditar na sua sorte. Preso a um emprego monótono e sem futuro como segurança no aeroporto, e contra todas as probabilidades, Molly, uma bem sucedida e extraordinariamente bonita miúda, apaixona-se por ele. Kirk fica estupefacto. Bem como os seus amigos, a sua família e até mesmo a sua ex-namorada. Agora ele tem de descobrir uma forma de fazer a sua relação funcionar, mesmo que ele próprio seja o primeiro a admitir que ela é, mesmo, demais para ele...
Os rebeldes preparam-se para a batalha contra as implacáveis forças do Mundo-Mãe. Um momento crucial em que se forjam laços inquebráveis, surgem heróis e se criam lendas.
Um solteirão e mulherengo inveterado vai ter o seu dia mais difícil, durante o casamento do seu irmão mais novo, quando é confrontado com os fantasmas das suas ex-namoradas.
"Dia dos Namorados" é a história de um várias pessoas e as suas histórias passadas em Los Angeles no dia de São Valentim.