제2차 세계 대전이 끝날 무렵, 영국의 폭격기 조종사인 피터는 추락하는 비행기 속에서 죽음을 맞을 위기에 처한다. 죽음을 앞둔 피터는 지상에 있는 미국인 여성 무선사 준과 마지막 대화를 하게 되고 그녀의 목소리에서 사랑을 느끼지만 비행기에서 맨몸으로 뛰어내리는 선택을 한다. 하지만 피터가 정신을 차렸을 때 그는 무사히 생명을 건진 상태, 약간의 뇌 손상 외에는 별탈이 없다. 게다가 우연히 준과 마주쳐 사랑에 빠지기까지 한다. 하지만 두 사람의 사랑에는 문제가 있었다. 피터는 살아서는 안 되는 운명이었기 때문이다. 그가 살아난 것은 천국의 실수였고 이 사실이 알려지면서 천국에서는 비상이 걸린다. 천국의 사자는 사고를 수습하기 위해 급파되는데..

자기 잘난 맛에 사는 우등생 트레이시(리즈 위더스푼)은 자신이 학교에서 따돌림 당하는 줄도 모르고 학생회장 선거에 출마한다. 트레이시는 주변의 비아냥에도 아랑곳하지 않고 당선을 위해 가열찬 선거활동을 시작한다. 그러나 트레이시가 동료교사와 스캔들을 일으킨데 불만을 품고 있던 선생 짐(매튜 브로데릭 분)은 트레이시를 낙선시키기 위한 계획을 세우기 시작한다. 그의 대책은 여학생들에게 최고의 인기를 누리는 폴(크리스 클라인)을 입후보시키는 것. 학교는 이제 예측불허의 선거열풍에 휩싸인다.

티격태격... 아옹다옹... 알쏭달쏭... 사랑과 우정사이 무려 7년 어떤 사람들은 첫 눈에 사랑에 빠지는데 오랜 세월이 걸린다… 는 우연한 기회에 친구가 되어 가꾼 우정과, 그 후 오랫동안 행복한 관계를 유지하는 사랑 사이의 애매한 관계와 그들의 운명, 사랑 등에 대해 그린 로맨틱 코미디 영화이다. 는 7년 전 LA발 뉴욕행 비행기에서 만나 서로가 어울릴 수 없는 최악의 상대임을 단언하는 올리버 (애쉬턴 커처)와 에밀리 (아만다 피트)와의 관계에 대해 들려주는 이야기이다. 그 후 7년 동안 그들의 관계는 끊임없이 이어지지만 언제나 타이밍은 좋지 않다. 서로 다른 연인과 다투고, 일로 고민하고, 이별을 하는 과정을 거치면서, 그들의 우연한 만남은 이제 서로에게 모든 것을 털어놓을 수 있는 진실한 친구로서의 관계로 발전한다. 불행으로 끝나버리지 않을 관계와 사랑을 찾아 나서면서, 올리버와 에밀리는 7년이란 세월이 흐른 이후에야 자신들이 진정으로 느끼고 있는 감정이 사랑과 흡사한 그 무엇일지도 모른다는 것을 깨닫게 된다.

줄리안(줄리아 로버츠)과 마이클(더못 멀로니)은 과거 대학 시절 연인이었으나 이제는 9년 간이나 우정을 지켜온 친구 사이이다. 그들은 28살이 될 때까지 서로 짝을 찾지 못할 경우 결혼하기로 했다. 줄리안이 28살이 되는 해 갑자기 마이클은 자신의 결혼 소식을 알린다. 그의 결혼 소식을 듣고서야 마이클을 사랑한다는 것을 깨달은 줄리안은 마이클의 결혼식을 망치러 간다. 그러나 예상 외로 마이클의 약혼녀인 키미(카메론 디아즈)는 귀엽고 사랑..

아이들과 함께 휴가 여행을 떠나기로 한 게일(Gail: 메릴 스트립 분)은 남편 톰(Tom: 데이비드 스트래던 분)이 회사일로 바쁘자, 남편을 떼어놓은 채 아이들만 데리고 할머니, 할아버지가 사는 타본 강가로 떠난다. 결혼전 래프팅 가이드였던 게일은 여행객 웨이드(Wade: 케빈 베이컨 분)를 만나 그들과 함께 강을 따라 래프팅하기로 한다. 그러나 남편 톰은 우여곡절 끝에 이 팀에 합류하고, 아이들은 소극적인 아빠보다 웨이드와 함께 있는 것을 즐긴다. 여행을 계속하는 동안 톰은 웨이드 일행에 불안을 느낀다. 게일과 톰은 이들을 떼어놓고 가족만의 여행을 하려 하나, 강도였던 웨이드 일행은 이들을 협박, 강의 하류로 도망치려 한다. 평온하던 가족 여행은 일순 인질극으로 변하고, 가족을 지켜야할 운명에 놓인 게일은 용감히 현실을 이겨낸다.

잘 나가는 음반사 매니저이자 최고의 플레이보이 ‘크리스’. 그는 크리스마스 음반계약을 맺기 위해 별나기로 유명한 여가수 ‘사만다’와 함께 파리로 여행을 떠나게 된다. 그러나 ‘사만다’의 실수로 비행기가 추락하고 다시는 발을 들여놓지 않겠다고 맹세한 고향, 뉴저지에 불시착하게 된다. 갑작스런 폭설로 한동안 발이 묶인 ‘크리스’는 “베스트 프렌드”라는 말로 일언지하에 그를 거절했던 ‘제이미’와 재회하게 되고 다시금 작업열에 불타오른다. 과연 ‘크리스’는 늘 그만 쫓아다니는 ‘사만다’와 말썽쟁이 동생, 그리고 새롭게 나타난 연적 ‘더스티’를 제치고 완벽한 킹카도 정복할 수 없었던 ‘제이미’와 “달콤한 연인”으로 거듭날 수 있을까?

인생에 대해 너무 많이 아는 16세 소녀 디디(크리스티나 리치)는 고향을 도망쳐 그녀의 이복 오빠 빌(마틴 도노반)에게로 간다. 게이인 빌은 작은 인디아나 마을에서 영어를 가르치는 온화한 사람인데, 애인이 죽은 후로 그 유산을 물려받아 새 남자친구 매트(이반 세르게이)와 함께 새로운 삶을 시작하려는 중이다. 그러던 중 디디는 잘생긴 매트를 유혹해 게이 생활을 청산하게 하려 하고, 지금까지 조용했던 빌의 삶을 송두리째 뒤흔들게 되는데...

간호사 새넌은 자신의 생일도 안 챙겨주고 전화 도청으로 사운드를 편집하는 무심한 남자친구 레이와 동거중이다. 이일로 우울한 새넌을 위해 그녀의 가장 친한 친구이자 삼류 배우인 프란시스는 새넌을 위로하고 생일도 축하할 겸 나이트 클럽에서 흠뻑 취한다.레이가 켜놓고 나간 기계를 통해 우연히 금고털이범들의 범행 현장을 엿듣게 된 새넌과 프란시스. 금고털이범들의 전화번호까지 손에 넣게 된 두 사람은 보상금을 타려고 경찰에 신고하지만 경찰은 장난전화를 들은 것이라며 대수롭지 않게 받아들인다. 다음 날 아침, 뉴스에서는 굴지의 ‘골드맥스 안전금고’가 털렸다는 보도가 나고, 프란시스는 신고를 해도 경찰이 믿질 않으니, 대신에 금고털이범들을 협박하자고 새넌을 설득한다.한편 금고털이범들을 쫓는 경찰은 유일한 단서인 금발의 예쁜 여자와 갈색머리의 매력적인 여자를 찾는다. 바로 새넌과 프란시스다. 이 사실을 전혀 모르는 프란시스와 새넌은 범인들에게 경찰에 신고하지 않는 대가로 돈을 가져오라는 협박전화를 건다. 장난삼아 시작한 일이지만, 그래도 상대는 금고털이 전문 강도 조직. 조직 내에서는 이 두사람을 없애기 위해 혈안이 되고, 그럴수록 점점 이 조직들을 일망타진하여 돈을 손에 넣겠다는 두 여자들의 욕망은 커지는데....

브룩클린 렌스롭 고등학교의 열성적인 교사 렌들 토마스는 자동차 절도범의 범행을 막으려다 총에 맞아 죽고만다. 그의 장례식날 그의 묘지를 찾은 외로운 사내. 그는 바로 토마슨의 동생 칼이다. 그는 그곳에서 무참하게 살해된 형의 복수를 다짐한다. 용병 출신의 뛰어난 실력자인 칼은 학교의 새로운 교사로 위장하여 교단에 서게 되고, 시베리아라는 별명을 가진 규율담당 교사로 부임한다. 학생들의 새로운 교사를 향한 적대감은 쉽게 사라지지 않고, 칼은 휘두르는 학생과 폭력을 일삼는 패거리들과의 유혈이 낭자한 격투는 그치지 않는다. 결국 칼은 참전용사 출신의 학교 경비원인 죠이를 자기편으로 만들어 본격적인 그린베리 방식의 전략으로 대결에 나선다. 칼과 죠이는 폭력 학생들이 그 지역의 잔인한 갱인 '브라더후드'와 연계되어 있음을 알게 된다. 그들은 동일한 유니폼으로 자신들의 단결력과 세력을 과시하는 범죄 집단이다. 칼은 그들의 사주를 받은 자들에 의해 그의 형인 렌들이 살해되었고, 아울러 그들의 두목이 학교의 풋볼코치인 워렌이라는 사실도 알게 된다. 워렌은 칼을 돕는 교사이자 친구인 마릴린 박 마저도 살해한다. 또한 가라데 유단자이자 렌들의 딸인 아나는 자신의 아버지가 자신의 가장 친한 친구인 브라더후드 조직원에 죽음을 당한 사실을 알고 분개하며 복수를 다짐한다. 워렌의 범죄를 뒤쫓던 칼은 드디어 학교내에서 학생들이 지켜보는 가운데 워렌과의 피할 수 없는 일전을 벌이게 된다.

여자에 대해 소심한 대학생 매튜는 항상 영원한 자기만의 여자를 찾던 중 어느 날 한 여자와 엘리베이터에 타게 된다. 그러나 갑자기 정전이 되고 얼굴도 알지 못하는 이들은 어둠 속에서 불꽃이 튀어 관계를 맺게 된다. 다음 날 아침 그 여자는 떠나고 매튜는 그 여자의 속옷만 갖고 그녀가 누구인지 알아내려 애쓰는데...

웨이드와 라이언은 고등학교에 진학한 첫 날 기대에 부풀에 있지만 두 사람의 기대는 학교의 악동인 필킨스를 만나면서 산산히 부서진다. 약한 에밋을 괴롭히는 필킨스를 저지하려던 웨이드와 라이언은 필킨스에게 찍히고 첫 날부터 괴롭힘을 당하기시작한다. 필킨스로 인해 학교가는 것이 공포스러워진 라이언, 웨이드, 에밋은 인터넷을 통해 보디가드를 구한다는 광고를 낸다. 세 친구들의 용돈으로 겨우 구한 보디가드는 세상에서 가장 저렴한 보디가드 ‘드릴빗 테일러’. 드릴빗 테일러는 세 친구들을 목숨걸로 지켜주겠다고 약속하며 육제적 및 정신적인 트레이닝을 시작한다.