Историята разказва за приятелството между култивирания концертен пианист Дон Шърли и грубия и избухлив Тони Вилелонга. От екипа на Шърли наемат последния за негов бодигард по време на концертното му турне в затънтения юг през 1962 г. Макар че са от различни вселени, между двамата мъже се заражда уникална връзка. Заглавието на филма е вдъхновено от книга, използвано от чернокожи за безопасно преминаване през различните щати във времената преди движенията за граждански права.
Денят е лош за Шофьора и с напредването си никак не се подобрява. Той току-що е прекарал стока за милиони, което ще му позволи хубава и безгрижна лятна ваканция на някой остров. Добра идея, която обаче изчезва с южния вятър – буквално.
Лили /Марлене Дитрих/ е сирак, отгледана е в приют в провинцията. След като навършва пълнолетие момичето решава да замине за Берлин при своята леля, която има проблем с алкохола. В големия град красавицата се запознава с чаровния скулптор Ричард /номинираният за "Оскар" Брайън Ейхърн/. След дълги уговорки Лили се съгласява да позира на Ричард. Скоро между двамата пламва искрата на любовта. Но Ричард не желае да се обвързва и предлага на Лили да сключи брак с неговия заможен приятел барон фон Мерцбах /Лайънъл Атуил/.
Най-после новаторският роман на Джак Керуак за младежи, търсещи свободата и себе си, е екранизиран. Тази типично американска книга е адаптирана от бразилския режисьор Валтер Салес и пуерториканския филмов сценарист Хосе Ривера, които стоят и зад още един незабравим филм "по пътя" - Мотоциклетни дневници. Те разкриват американската митология така, както вероятно само външен човек може да го направи, и създават един филм толкова лиричен и разкрепостяващ, колкото и любимата класическа творба, която го вдъхновява. По пътя е портрет на едно поколение, което не се страхува да престъпва правилата в своето търсене на смисъл.