Em virtude de terem cometido pequenos delitos na escola, cinco adolescentes são castigados a passar o sábado na escola, onde devem escrever uma redação de mil palavras sobre o que eles pensam de si mesmos. Apesar de serem bem diferentes uns dos outros, enquanto o dia transcorre passam a aceitar-se uns aos outros e várias confissões são feitas entre eles.
Harry Sanborn é um executivo do ramo da música que namora Marin, uma jovem com idade para ser sua filha. Eles decidem ir passar um fim-de-semana romântico na casa de praia da mãe dela, Erica, mas por casualidade, encontram-na por lá, num esforço para terminar o seu mais recente romance literário. Quando Harry adoece, fica aos cuidados de Erica e Julian, um médico local. Aos poucos, Harry percebe que está cada vez mais interessado por Erica, começando um improvável e inusitado romance.
Como todos os adolescentes da mesma idade e que ainda são virgens, Jim está... desesperado! Tal como também estão Kevin, Oz e Finch. Por isso, decidem fazer um pacto para perderem a virgindade até ao baile de formatura. E é aí que a confusão se instala!
O sucesso e a fama de Julia Lambert cresce a olhos vistos, transformando-a na mais conceituada actriz dos palcos ingleses. Porém, a vida pessoal da diva é muito mais complicada: presa a um casamento de circunstância e sem amor, ela encontra o amor nos braços de diversos amantes até se apaixonar pelo americano Tom. Todavia, tudo acaba quando ela descobre que ele a estava a enganar para facilitar a ascensão da sua verdadeira paixão, a actriz rival Avice Crichton, que também se tornara, entretanto, amante do marido de Julia. Sem ceder à humilhação, ela decide então usar o palco para se vingar.
Andy Stitzer é um quarentão com um emprego agradável numa loja de electrónica, um apartamento com uma colecção de figuras de acção e livros de banda desenhada, bons amigos e boa atitude. Só há uma coisa que ele ainda não conseguiu, e que a maior parte das pessoas com a idade dele já fizeram... Andy nunca teve relações sexuais. Agora, os colegas de trabalho estão decididos a resolver o assunto, doa a quem doer.
Mary Fiore (Jennifer Lopez) é uma conceituada organizadora de casamentos, que consegue transformar qualquer casamento em um evento romântico inesquecível para os noivos e seus familiares. Mas quando ela se apaixona pelo noivo de um dos casamentos que está organizando, começa a perceber que falta amor em sua vida e, por causa disso, se envolve em uma série de confusões.