În noul film „Christopher Robin și Winnie de Pluș” îl regăsim pe Christopher Robin adult, capul unei familii tipice din clasa muncitoare, copleșit de stres și responsabilitate. Însă, exact când are nevoie mai mare, îl reîntâlnește pe prietenul lui din copilărie, Winnie de Pluș, care îl va ajuta să rezolve o situație complicată la serviciu, dar și să redescopere plăcerile vieții.
Peter e încântat de faptul că urmează să locuiască nu numai cu părinții săi, ci și cu bunicul Jack, de care era foarte apropiat. Asta până când trebuie să se mute în podul care îi trezea coșmaruri, pentru a-i lăsa camera sa noului venit. Dar Peter nu se va da bătut așa de ușor și adunându-și prietenii vor încerca cu toții să îl scoată din sărite pe bunic, printr-o serie de farse care mai de care mai creative. Însă Jack nu e dispus să piardă și cât de repede îi declară război băiatului, întorcând casa cu susul în jos. Întrebare rămâne însă: se va da Peter bătut în fața bunicului sau va reuși acesta să își recupereze camera, câștigând războiul?
Holly s-a săturat să se mute de fiecare dată când mama ei Jean se desparte de încă un alt tip de calitatea a doua. Pentru a distrage atenția mamei ei de la ultima sa alegere proastă, Holly concepe planul perfect pentru bărbatul perfect, un admirator secret imaginar care o va convinge pe Jean și îi va amplifica încrederea în sine.
Rahul, un tânăr indian dintr-o familie foarte bogată care trăiește în Canada, este obligat, la insistențele familiei, să se căsătorească numai cu o fată de origine indiană. Din nefericire, el este îndrăgostit de frumoasa cântăreață Kimberly, pe care familia nu o acceptă. Dar tânăra moare, iar Rahul, deși nu o poate uita, acceptă, la dorința mamei și a bunicii, să-și caute o logodnică. Într-o seară, într-un bar, o cunoaște pe Sue, o tânără misterioasă care acceptă propunerea lui Rahul de a juca rolul logodnicei indiene, în schimbul unei importante sume de bani. Sue, devenită Sunita, este repede îndragită de familia lui Rahul, în timp ce acesta se îndrăgostește cu adevărat de fată. Vor rămâne cei doi împreună?