Vinny, un millénaire de Londres, rejoint une application de rencontres pour la première fois alors qu'il vit en confinement pendant la pandémie de coronavirus. Avec cinq matchs féminins potentiels, Vinny doit avoir le courage de sortir en vidéo avec des personnalités très différentes, avec Mandip Gill et Georgia Hirst. Les choix du spectateur définiront les interactions de Vinny avec chaque rendez-vous et leur intérêt à le revoir. Au milieu d'une chaîne multidirectionnelle de sujets de conversation et de questions approfondies, Vinny est confronté à des dates de jeux numériques, des scénarios délicats et des vérités inattendues. Five Dates est une exploration de l’expérience de rencontre moderne et imprévisible, qui suit un homme célibataire moyen alors qu’il navigue dans le monde des rencontres numériques. À travers son parcours, les décisions que le spectateur prend à sa place remettront en question ses propres conceptions de l’attraction et de la compatibilité.

Thomas, un jeune homme de 32 ans, souffre d'agoraphobie aiguë. Depuis huit ans, il vit reclus chez lui et ne voit les gens que par l'intermédiaire de son ordinateur. Il a confié la gestion de sa vie à la Globale, une société d'assurances qui veille sur son bien-être matériel et mental. C'est le bonheur ou presque. Mais Thomas est seul. Clara, sa partenaire virtuelle, ne lui suffit plus. Son assureur lui apprend qu'il a droit à l'assistance d'un service de prostituées pour handicapés. Au même moment, pour le secouer, son psy l'inscrit de force dans un club de rencontres informatiques.

Pendant plus de dix ans, Kurt a posté des vidéos sur sa chaîne YouTube, mais il n’a jamais percé. Afin de doper son audience, cet influenceur raté transforme son véhicule Uber en plateau de tournage, avant d’en faire un corbillard le temps d’une virée criminelle où il n’épargne personne.

Une personnalité Internet en disgrâce tente de reconquérir ses abonnés en diffusant en direct une nuit seul dans une maison hantée. Mais quand il énerve accidentellement un esprit vengeur, son grand événement de retour devient un combat en temps réel pour sa vie.