Joe Fox og Kathleen Kelly bor og arbeider få kvartaler fra hverandre på Manhattan. De handler i samme butikk, går til samme kaffebar, arbeider begge i bokbransjen og har begge kjærester. Joe og Kathleen har aldri truffet hverandre - tror de. Sannheten er at de på kveldstid fører lange, åpenhjertige samtaler på internett - som NY152 og Shopgirl. Hverdagen er ikke like hjertevarm. Kathleen hater nemlig Joe og alt han står for. Som multimillionær og sjef for bokkjeden Fox Books er han en stor trussel for Kathleens lille bokhandel The Shop Around the Corner som hun arvet etter moren. Når Fox Books' åpner en ny filial i nabolaget, skjønner hun straks alvoret. Hennes tro på personlig service og filosofi om bøker som fantasiføde for barn trues av Fox Books' rabatterte bøker og egen espressobar. Kathleen gir seg ikke uten kamp. Hun søker støtte hos gamle kunder, holder appeller og rakker ned på Joe offentlig.

Livet smiler til Tom; han er sexy, suksessfull, har draget på damene og en skjønn bestevenninne Hannah som han kan dele alt med. Det er den perfekte tilværelse - helt til den dagen Hannah reiser på en 6 ukers forretningsreise til Skottland og Tom til sin store forbauselse oppdager hvor tomt livet er uten henne. Tom bestemmer seg for å fri til Hannah når hun kommer tilbake, men blir i stedet fullstendig tatt på sengen når han finner ut at hun har forlovet seg med en kjekk og rik skotte og planlegger å flytte til Skottland. Når Hannah spør om han vil være hennes forlover svarer han motvillig, og med baktanker, ja. Planen er å innynde seg hos henne og stoppe bryllupet før det er for sent...