Due amici, Raju e Farhan, iniziano a cercare un amico, Rancho, che non vedono più da quando erano giovani. Nel corso della loro ricerca, i protagonisti avranno modo di onorare una scommessa fatta in gioventù e poi dimenticata, manderanno a monte un matrimonio e prenderanno parte ad un funerale dove le cose andranno completamente fuori controllo. Contemporaneamente, i due inizieranno un viaggio interiore attraverso i propri ricordi e le avventure trascorse insieme al loro amico Rancho.

Michael Faraday, vedovo da un paio d'anni, vive ora con una nuova fidanzata. Quando una coppia di nuovi vicini si trasferisce accanto a loro, nonostante si dimostrino molto amichevoli, Michael ha uno strano presentimento. I nuovi vicini infatti nascondono un terribile segreto..

Un professore di inglese al college, Grady Tripp (Michael Douglas) sta attraversando la tipica crisi esistenziale di mezza età: è in rotta con la moglie, aspetta un figlio dall'amante e non riesce a finire il suo secondo libro. Gli sarà di grande aiuto uno dei suoi allievi, James (Tobey Maguire), giovane dotato di grande talento.

Jennifer e Oliver s'innamorano al college, e decidono di sposarsi anche se la famiglia di lui è contraria. Superano ogni difficoltà grazie al loro grande amore, ignorando che il destino è in agguato e minaccia il loro futuro insieme.

Ben Campbell è un timido e brillante studente di matematica che, avendo bisogno di pagarsi gli studi, trova nel gioco d'azzardo la soluzione ai suoi problemi finanziari. Grazie alle sue doti Ben viene reclutato in un team formato dagli studenti più dotati del college, team che svolge un'attività tanto particolare quanto redditizia: ogni weekend il gruppo muove alla volta di Las Vegas dove, utilizzando un sistema di calcolo ideato dal loro professore di matematica Micky Rosa, riesce a sbancare i casinò applicando la scienza al Black Jack. Sedotto dalla vita scintillante di Las Vegas, e dalla sua furba e sexy compagna di squadra Jill, Ben cederà alla pericolosa tentazione di forzare la mano al gioco...

Lauren Hynde (Shannyn Sossamon) perde la verginità durante una festa dall'altisonante nome di "End of the World Party", con uno sconosciuto, ripresa da uno studente di cinema che approfitta del suo svenimento per girare un filmato amatoriale pornografico. La stessa sera Paul Denton (Ian Somerhalder) offre dell'ecstasy ad Handsome Dunce, un ragazzo conosciuto alla festa che tenta inutilmente di baciare, ricevendo in cambio insulti e spintoni: "tre mesi dopo Handsome Dunce ebbe una storia con un mio amico, nel giro di un anno era un frocio totale e diceva di me ch'ero impotente". Sean Bateman (James Van Der Beek) si aggira per la stessa festa con il viso pesto, strappa delle lettere viola e si avvicina ad una biondina del primo anno, che pochi minuti dopo è nella sua stanza, commossa da un paio di canzoni strimpellate alla chitarra: "poco dopo sono nel letto di Sean, mentre lui si chiede quando sia stata l'ultima volta che l'ha fatto da sobrio".

Un gruppo di giovani passa le giornate d'estate immerso nel loro mondo popolato di segreti, sesso, alcol, droghe, discoteche e notti di festa.

Art Bechstein è neo-laureato in economia, figlio di un gangster ebreo che opera nella città di Pittsburgh. Dopo la fine degli studi Art si appresta a trascorrere l'estate che gli cambierà la vita, grazie all'incontro con Jane e il fidanzato Cleveland, con i quali instaura un bizzarro ed intenso triangolo amoroso. Art scoprirà la propria sessualità nel delicato passaggio tra l'adolescenza e la maturità.