Bea e Ben sembrano la coppia perfetta, ma dopo un primo appuntamento straordinario, succede qualcosa che rende la loro attrazione ardente e fredda come il ghiaccio, finché non si ritrovano inaspettatamente insieme a un matrimonio di destinazione in Australia. Così fanno quello che farebbero due adulti maturi: fingere di essere una coppia.

Joe Fox e Kathleen Kelly vivono e lavorano a pochi isolati di distanza nell'Upper West Side. I negozi che frequentano sono gli stessi e passeggiano per le stesse strade. Lui è il proprietario della più importante catena di bookstore di Manhattan, le megalibrerie Fox, mentre lei gestisce una piccola libreria per bambini ereditata dalla madre, "Il Negozio Dietro l'Angolo" proprio accanto al bookstore. I due si incontrano in una chat-room, e nasce un'amicizia sebbene anonima. Nella vita reale invece, s'incontrano ad una festa di beneficenza in cui capiscono di non sopportarsi, ma le cose cambiano man mano che iniziano a frequentarsi.

Harry Sanborn, playboy impenitente, continua a fare la corte a donne più giovani. Harry ha un malore durante un weekend passato con la sua nuova fiamma, Marin, a casa della madre di lei, e tocca proprio alla riluttante Erica, scrittrice di successo, accudirlo nella convalescenza. Harry si innamora di Erica, ma deve fare i conti col suo giovane ed attraente dottore, anch'egli invaghito della bella signora.

Alex Hitchens, in arte Hitch, è un consulente newyorkese che dietro lauto compenso aiuta uomini insicuri a rivelarsi alla donna amata in segreto. Tre appuntamenti per il primo bacio: il gesto eroico per catturare l'attenzione della fanciulla, la mostra d'arte per nutrirne lo spirito, il momento ludico per incoraggiare la confidenza. Ma l'amore sembra rifuggire regole e manuali sorprendendo perfino il Dottor Rimorchio che, invaghitosi della bella Sara, giornalista di una rivista scandalistica, capitolerà sotto i suoi dardi.

Se sapesse che con questo vestito perderò la verginità...", pensa la figlia quindicenne di Nick (Gibson). Il fatto è che lui sa leggere nel pensiero. Per via di una certa scossa elettrica ha acquisito questa facoltà. E non sono pochi i vantaggi: a letto una collega gli sussurra "ma come facevi a sapere come e dove lo volevo?". Inoltre ha anche la possibilità di "usurpare" le idee di Darcy (Hunt) la creativa che gli ha soffiato il posto di direttore artistico. Entrando, così profondamente, nei pensieri delle donne, ragionando come loro, Nick inventa (per la Nike), una sensazionale campagna pubblicitaria. Nel frattempo ha costruito il rapporto con la figlia, ha salvato la vita a una collaboratrice depressa e ignorata da tutti, e si è innamorato, corrisposto, dell'"usurpatrice". Poi tutto, proprio tutto, torna a posto.

George, capo di un'importante società immobiliare di New York, è un milionario dongiovanni; in cerca di un legale, assume Lucy, brillante avvocato ambientalista, e la delega a gestire un ingente quantitativo di fondi destinati alla beneficenza. Il rapporto tra i due diventa però ben presto qualcosa di più di una banale relazione di lavoro, pur rimanendo nei confini di una amicizia complice. Quando Lucy decide di licenziarsi, ed il suo posto viene preso da una giovane disinibita, George si rende conto di quel che realmente prova per lei; e forse, i due sono ancora in tempo per ricominciare.

Reuben Feffer è un uomo mite, che non ama i rischi e gli estremi. Rimane calmo anche quando i suoi sogni di tranquillità sono scossi dal tradimento della moglie in piena luna di miele. Ma tutto cambierà dal momento in cui si ripresenta nella sua vita la vecchia amica d'infanzia Polly.

Dopo l'arresto del potente Margolis, Jerry Welbach è costretto da un boss mafioso a recuperare un'antica pistola, chiamata appunto "The Mexican". La fidanzata Samantha vuole però che molli tutto e lo segue a Los Angeles, ma il giovane non ha scelta: o ritrova la pistola o è un uomo morto. La ragazza rimane così coinvolta nella vicenda e dopo aver rischiato la vita viene rapita.

Tripp, trentacinquenne col vizio della vela e delle donne, naviga e ama a vista. A casa dai suoi torna giusto per avvolgersi nelle lenzuola stirate dalla madre, per ascoltare i consigli del padre e per chiudere con le donne che mettono a rischio la sua condizione di single. Fino al giorno in cui i genitori decidono di rivendicare il loro status di coppia e di assoldare una professionista delle relazioni familiari. Paula, una Jessica Parker molto sexy e poco city, è una giovane consulente fermamente decisa ad aiutare Tripp a ritrovare se stesso e il proprio desiderio di indipendenza. La psicologia spicciola di Paula sembra funzionare ma le apparenze spesso ingannano e Tripp scoprirà presto l'imbroglio che, prontamente sciolto, diventerà amore.