Alvy Singer (Woody Allen), um humorista judeu e divorciado que faz análise há quinze anos, acaba se apaixonando por Annie Hall (Diane Keaton), uma cantora em início de carreira com uma cabeça um pouco complicada. Em um curto espaço de tempo eles estão morando juntos, mas, depois de um certo período, crises conjugais começam a se fazer sentir entre os dois.
Um magnata perdido em Los Angeles acaba por contratar os serviços de uma prostituta de rua durante uma semana. Neste período ela transforma-se numa elegante jovem para acompanhá-lo em compromissos sociais, mas os dois começam a se envolver e apaixonar.
Desde Uma Linda Mulher não acontecia uma comédia romântica tão encantadora e com tanto charme! Lucy, uma solitária funcionária do metrô, é apaixonada por um homem muito bonito que só vê de longe. Depois que salva sua vida num acidente, todos pensam que ela é a noiva dele, porque inconcientemente ela inventa uma mentira no hospital. De repente, Lucy encontra-se nos braços carinhosos da família dele e apaixonando-se pelo irmão, Jack. Mas quando o doente acorda do coma, Lucy percebe que se encontra na pior situação de sua vida! Aplaudido pela crítica e audiência do mundo inteiro, Enquanto Você Dormia é sem dúvida a melhor comédia romântica do ano!
Jessica Olson e a sua família preparam-se para uma viagem para ver a avó de Jessica em Los Angeles. Sara, a sua irmã mais velha, está super ansiosa por encontrar o grande pop-star teen do momento, Christopher Wilde. Jessica desaprova o comportamento da sua irmã e acha que Christopher não é tão especial como aparenta ser na frente das câmaras. Em Los Angeles, Christopher é chamado para ser a estrela de um novo filme. Não quer muitos relacionamentos, e os que tem, são superficiais. Christopher participa da festa de aniversário da sua "namorada"- Alexis Bender.
Elizabeth Martinson (Reese Witherspoon) é uma médica que vive somente para seu trabalho. Quando um acidente acontece, ela deve lidar com o que ela havia adiado há um bom tempo: férias. Nesse meio-tempo, ela conhece David Abbott (Mark Ruffalo), um bom moço, porém amargo e solitário. Ele é o homem que quer tomar seu apartamento e Elizabeth não tem intenções de ceder tão facilmente.
Após um primeiro encontro desastroso, aquilo que Holly Berenson e Eric Messer menos pretendem é voltarem a encontrar-se. A única coisa que une Berenson e Messer é o amor que sentem pela sua afilhada, Sophie. Mas quando os pais de Sophie falecem num acidente, estes dois são tudo o que resta à criança, assim sendo, para cuidar da criança terão de colocar as suas diferenças de lado, conjugar as suas ambições profissionais com este novo elemento e encontrar algo em comum para poderem viver sobre o mesmo tecto.
Oliver (Ashton Kutcher) e Emily (Amanda Peet) se conhecem em um vôo que cruza os Estados Unidos. Ele é um recém-formado que procura seguir um cronograma rígido para sua vida, de forma que consiga alcançar o sucesso profissional o mais rapidamente possível e também encontrar o amor de sua vida. Já ela é espontânea e indisciplinada, do tipo que prefere ver aonde a vida leva ao invés de fazer planos para o futuro. Oliver e Emily imediatamente sentem atração um pelo outro, mas as características de ambos são incompatíveis. Durante os 7 anos seguintes eles se encontram periodicamente, mas tudo parece conspirar para que eles sempre estejam separados.
Executivo de uma companhia de Nova York, Alex Whitman (Matthew Perry) é mandado a Las Vegas para supervisionar a construção de um night club. Tão logo chega à cidade, conhece Isabel Fuentes (Salma Hayek), uma sensual fotógrafa de origem mexicana que foi para lá em busca de melhores oportunidades. Eles passam a noite juntos e nunca mais se vêem. Três meses depois, Isabel aparece e conta que está grávida. Logo eles se casam e, mais que isso, se apaixonam. Mas as diferenças culturais, sociais e os projetos de vida de cada um pode pôr fim ao tumultuado romance.
Em plena faculdade Antônio (Gregório Duvivier) é procurado por sua namorada (Erika Mader), que lhe avisa que pretende fugir de casa e recomeçar a vida em outro local. Ele tenta convencê-la do contrário, sem sucesso. Os dois concordam em passar a próxima hora juntos, relembrando momentos do passado e imaginando o futuro.
Após vários anos com sucessivos encontros, Zoe decidiu que a espera pelo Sr. Perfeito já tinha durado tempo demais. Determinada a ser mãe, Zoe marca uma consulta no médico e decide avançar com o processo sozinha. Só que nesse preciso dia, Zoe conhece Stan - um homem que pode ser o que ela procurava...
Mary Fiore (Jennifer Lopez) é uma conceituada organizadora de casamentos, que consegue transformar qualquer casamento em um evento romântico inesquecível para os noivos e seus familiares. Mas quando ela se apaixona pelo noivo de um dos casamentos que está organizando, começa a perceber que falta amor em sua vida e, por causa disso, se envolve em uma série de confusões.
Um amor não correspondido motiva um roteirista a escrever sobre suas experiências românticas fracassadas.