Ο Τζον Μαρτέλλο είναι ένας όμορφος παλιομοδίτης. Οι φίλοι του τον αποκαλούν "Don Jon", λόγω της ικανότητας του να σαγηνεύει τις γυναίκες. Παρ'όλα αυτά, βρίσκει πολύ μεγαλύτερη ευχαρίστηση μπροστά στην οθόνη του υπολογιστή του. Η Μπάρμπαρα είναι μια πανέμορφη κοπέλα, που μεγάλωσε με καλές ρομαντικές κομεντί, κι ονειρεύεται τη μέρα που θα βρει τον ιππότη της για να φύγουν μαζί στο ηλιοβασίλεμα. Ενάντια στις κοινωνικές φαντασιώσεις και τα όνειρα τους, οι δυό τους θα προσπαθήσουν να ανακαλύψουν την πραγματική οικείοτητα, σ' αυτή την απρόσμενη και ξεκαρδιστική κωμωδία.

Το «The escort» αποκρυπτογραφεί το επάγγελμα των γυναικών που συνοδεύουν κυρίους με το αζημίωτο. Η υπόθεση έχει να κάνει με ένα εθισμένο στο σεξ δημοσιογράφο, που ψάχνει εναγωνίως μια καλή ιστορία. Μπαίνει λοιπόν στον κόσμο των συνοδών πολυτελείας και αρχίζει να παρακολουθεί μια κοπέλα που κάνει αυτό το επάγγελμα, παρόλο ότι έχει σπουδάσει στο Στάνφορντ…