Orlando, um rapaz da nobreza, é ordenado pela rainha Elizabeth para permanecer jovem eternamente. De forma milagrosa, é o que acontece. Orlando vive por séculos através da história, vivenciando diversos relacionamentos e experiências diferentes, culminando, na mais extrema delas, a mudar de sexo.

Wendy e Jon Savage sempre viveram uma relação difícil com o seu pai, um homem rude e dominador. Ela é dramaturga e mantém um caso com um homem casado; ele é professor universitário. Quando o pai adoece com Alzheimer, a vida volta a reunir a família e os fantasmas do passado, e as dificuldades do presente, juntam-se num drama familiar intenso.

Depois de ficar sabendo da morte de sua mãe, Purslane Hominy (Scarlett Johansson) volta a Nova Orleans para reaver a casa onde passou a infância. Pursy se surpreende ao ver que a casa é habitada por amigos de sua mãe cujas vidas são um desastre - Bobby Long (John Travolta), um aposentado professor de literatura e seu jovem aprendiz (Gabril Macht), com quem é obrigada a viver. Com o passar do tempo, o improvisado estilo de vida faz com que uma série de segredos pessoais comecem a ser revelados e lhes mostrará que suas vidas estão interligadas de forma inexplicável, pondo à prova seus vínculos verdadeiros.

Na fazenda chamada Morro dos Ventos Uivantes nasce uma paixão devastadora entre Heathcliff e Catherine, amigos de infância e cruelmente separados pelo destino. Mas a união do casal é mais forte do que qualquer problema, criando um verdadeiro amor proibido.

Amanda (Marlee Matlin) está numa fantástica experiência ao estilo "Alice no País das Maravilhas" enquanto seu monótono cotidiano começa a se desmanchar. Esta situação revela o incerto mundo escondido por trás daquilo que se costuma considerar realidade. Amanda mergulha num turbilhão de ocorrências caóticas que revelam um profundo e oculto conhecimento do real. Ela entra em crise e questiona o sentido da existência humana.