Harry Sanborn er en utrettelig Playboy med et libido mye yngre enn hans alder skulle tilsi. I løpet av det som skulle ha vært en romantisk weekend med hans siste flamme Marin, i hennes mors fritidsvilla på stranden i The Hamptons, får Harry brystsmerter. Det ender med at han må pleies av Marins motvillige mor Erica Barry, en vellykket, skilt dramatiker fra New York. Under oppholdet får Harry mer hjertebank - av den romantiske sorten - for Erica, en kvinne på hans egen alder, som han finner besnærende. Noen vaner er imidlertid vonde å vende. Når Harry nøler, stepper hans sjarmerende unge lege inn og begynner å gjøre kur til Erica. Og Harry, som alltid har hatt verden for sine føtter, skjønner at livet hans er i ferd med å gå i oppløsning.

Emily "Jacks" Jackson, en amerikaner som jobber for Vogue i London, gjør sitt beste for å forbedre livene til sine venner, men overser totalt mannen som er storforelsket i henne.