Vielä kolme vuotta avioeronsa jälkeen kirjailija Bill Borgens (Greg Kinnear) ei voi olla ajattelematta entistä vaimoaan Ericaa (Jennifer Connelly), joka jätti hänet toisen miehen takia. Samaan aikan hänen tyttärensä Samantha (Lily Collins) on julkaisemassa ensimmäistä kirjaansa vältellen samalla rakastumista nähtyään mitä se on tehnyt hänen vanhemmilleen. Billin poika Rusty (Nat Wolff) puolestaan on aloitteleva fantasia-kirjailija ja unelmiensa naisen - jolla on läjäpäin todellisia ongelmia - poikaystävä. Näiden kolmen elämäntilanteen nivoutuessa yhteen kriisien kautta, Borgenit huomaavat että lopussa on aina jonkin uuden alku.

Romanttinen draamakomedia kuljettaa katsojan 1930-luvun glamouria tihkuvaan Hollywoodiin ja sieltä New Yorkin hienoston yöelämään, joka vilisee niin seurapiirikaunottaria kuin gangstereitakin. Bronxin kasvatti Bobby Dorfman päättää lähteä tavoittelemaan onneaan Hollywoodiin elokuva-alalla menestyneen enonsa Phil Sternin leipiin. Perillä nuorukainen kohtaa kauniin Vonnien, joka vie hänen sydämensä. Kuinka käy pariskunnan rakkaustarinalle, kun Bobbyn on palattava New Yorkiin auttamaan perheensä yökerhobisneksessä?

Billy, Paddy, Archie ja Sam ovat olleet parhaita ystäviä yli 60 vuotta. Lapsuudestaan 1950-luvulta asti yhtä pitäneen miesporukan playboy ja ainoa poikamies Billy on kuolemanpelossaan mennyt kosimaan puolta nuorempaa tyttöystäväänsä. Billy pyytää vanhaa jengiä polttaripyrähdykselle parhaaseen bilepaikkaan - Vegasiin. Halvauksesta toipuva Archie on innoissaan ja kaipaa irrottelua, mutta kotiinsa linnoittautunut leskimies Paddy suhtautuu reissuun ristiriitaisemmin tuntein. Paddya pitää hieman suostutella, sillä hän kantaa kaunaa Billylle. Nelikon täydentää elämänilonsa ja potenssinsa kadottanut Sam. Saavuttuaan perille Las Vegasiin, kaverit joutuvat pian huomaamaan, että vuosikymmenet ovat paitsi muuttaneet Sin Cityä myös koetelleet heidän ystävyyttään tavoilla, joita he eivät ole osanneet kuvitellakaan. Tulossa on legendaarinen reissu.