Alex "Hitch" Hitchens on ammattimainen naistenmies ja parintekijä. Deittitohtoriksi kutsuttu Hitch käyttää valmennuksessaan epätavallisia metodeja ja auttaa tavallisia tallukoita iskemään naisia. Itse hän suhtautuu parinmuodostukseen täysin tieteellisen mekaanisena tapahtumana. Kun hän tielleen pelmahtaa vähintään yhtä kyynisesti rakkauteen suhtautuva juorutoimittaja, on väistämätöntä että kipinät alkavat sinkoilla. Sara on häikäilemätön juorulehden toimittaja ja vannoutunut sinkku, joka ei malta lomallakaan olla metsästämättä julkkiksia. Eräs heistä on miljonääri Allegra Cole, jota Sara jahtaa innokkaasti. Hitchiä tulee tapaamaan onneton Albert, joka on syvästi rakastunut Allegraan, jonka kirjanpitäjänä hän toimii. Hitch pitää tapausta toivottomana, mutta päättää yrittää auttaa Albertia tapaamaan Allegran. Kun Sara saa tietää Hitchin olevan kuuluisa deittitohtori, Hitchille tulee kuumat paikat. Hän ei olekaan enää niin cool ja töppäilee kuten muutkin miehet.
Jade Goodale on talkshown kykyjenetsijä, jonka vaappuva rakkauselämä saa hänet tutkimaan tarkemmin miesten omituisia pariutumistapoja. Tutkimus saa huimaavan seksikkäät seuraukset, kun ne tekevät Jadesta kunnioitetun rakkausgurun - ja hän päätyy kahden komean sydäntenmurskaajan käsittelyyn.
Kymmenestä lyhyestä kertomuksesta koostuva elokuva, tekijöinä arvostetut ohjaajat ja näyttelijät, aiheena maailman rakastetuimpiin kaupunkeihin kuuluva New York. Rooleissa mm. Ethan Hawke, Kevin Bacon, John Hurt, Christina Ricci, Orlando Bloom, Natalie Portman, Shia LaBeouf, Scarlett Johansson ja Robin Wright Penn.
Stella on kiinteistövälittäjä, jolla on useita suhteita naisten kanssa. Hänen homoseksuaali ystävänsä Albert on laittomasti maassa ja työskentelee erään business-miehen autokuskina ja rakastajana. Albert jää yllättäen työttömäksi ja häntä uhkaa maasta karkotus. Ystävykset päättävät mennä naimisiin estääkseen karkotuksen. Kestääkö ystävyys avioelämän vai rakastuvatko Stella ja Albert toisiinsa?