Berlim no início da década de 30. Cantora americana se transforma em atração no Kit Kat Club. Sua vida, carreira e amores se desenvolvem paralelamente à ascensão do nazismo. Vencedor de oito Oscars incluindo atriz, ator coadjuvante e diretor. Baseado no musical de Fred Ebb e John Kander e em peça de John Van Druten, inspirada em conto de Christopher Isherwood.

Cameron Drake (Matt Dillon), vencedor do Oscar de melhor ator, ao fazer seu agradecimento de praxe ressalta a importância de Howard Brackett (Kevin Kline), seu professor de literatura inglesa, que é gay. Nem o mestre sabia disto e muito menos poderia imaginar como sua vida seria totalmente modificada a partir deste momento, quando sua sexualidade passa a ser questionada, principalmente por Emily Montgomery (Joan Cusack), sua noiva e até mesmo por Berniece (Debbie Renolds) e Frank (Wilford Brimley), seus pais.

Para Tom a vida não podia ser melhor: é sexy, tem sucesso com as raparigas, e sabe que pode sempre contar com Hannah, a sua melhor amiga e sempre presente na sua vida. Tudo é perfeito até Hannah decidir ir para a Escócia, numa viagem de negócios de 6 semanas... É aí que Tom se apercebe de como a sua vida é vazia sem a sua melhor amiga. Tom resolve pedi-la em casamento assim que ela voltar, mas fica desfeito quando sabe que Hannah ficou noiva do elegante e rico Scotsman, e que pretende mudar-se definitivamente para a Escócia. Quando Hannah pede a Tom para ser a sua "dama de honor", ele aceita... Mas apenas para tentar impedir que a sua amiga case com Scotsman, antes que seja tarde demais...

Reuben Feffer (Ben Stiller) é um homem prevenido, que detesta correr riscos. Porém um fato insólito muda completamente sua vida: sua esposa o abandona com um mergulhador, em plena lua-de-mel. Desolado com o ocorrido, Reuben acaba se envolvendo com Polly (Jennifer Aniston), uma mulher agitada que gosta de viver a vida intensamente.

Um grupo de amigos, de meia-idade, que decide "aumentar as rotações" das suas rotineiras e suburbanas vidas com uma descontraída viagem de mota. Fazendo uma muito desejada pausa, dos seus empregos cheios de stress e das suas responsabilidades familiares, mal podem esperar pela sensação de liberdade da estrada livre. Quando este quarteto de amigos tão diferentes, mais habituados ao sofá do que à sela, parte para a experiência das suas vidas – encontram um mundo que oferece muito mais do que aquilo que esperavam.

Jerry pertence a um gangue de criminosos e tem de ir ao México buscar uma pistola antiga e valiosa chamada "A Mexicana", ou então irá sofrer as consequências. Porém, a namorada, Sam, resolve ir atrás dele.

Após ser brutalmente espancado por seus ex-parceiros de trabalho, John, um policial recém-descoberto gay é afastado do cargo e decide mudar-se para Los Angeles à procura de um lugar onde possa viver sua homossexualidade de uma forma mais aberta. Rapidamente é seduzido por um mundo fascinante, repleto de corpos perfeitos, drogas, techno e grandes festas, conhecido como o "circuito" gay, onde muitos se aventuram e às vezes não retornam.

Sloan e Jake querem o mesmo cargo em uma loja de departamentos e se transformam em rivais. O desafio deles é criar as melhores vitrines antes do Natal e chamar a atenção de mais clientes. Mas enquanto competem, o amor visita a loja.