Leonardo è un ragazzo cieco con una madre iperprotettiva, che cerca di vivere una vita indipendente. Con grande disappunto della sua migliore amica, Giovana, ha in progetto di partire per un programma di scambio all'estero. Quando Gabriel, un nuovo studente in città, arriva nella loro classe, sbocceranno nel ragazzo nuovi sentimenti che lo porteranno a mettere in discussione i suoi piani.

Chicago, sabato 24 marzo 1984. Cinque adolescenti di una scuola superiore (tre ragazzi, Andy, Brian e John e due ragazze, Allison e Claire), a causa di punizioni a vario titolo, sono costretti a trascorrere il pomeriggio, nella biblioteca dell'edificio. Il preside Richard Vernon, che a tratti dovrà sorvegliarli e sopportarne le esuberanze, assegna loro un tema, "Chi sono io?". Le lunghe ore consentono ai giovani di conoscersi e di parlarsi. Dopo le prime battute, le punzecchiature e i primi inevitabili urti, tutti e cinque, lungi dallo svolgere il compito stabilito, cominciano a esporre e confrontare i rispettivi problemi di vita.

Benjamin Braddock, appartenente ad una facoltosa famiglia americana, ritorna a casa dopo la laurea. i genitori organizzano una grande festa in suo onore ma lui, infastidito, preferisce isolarsi nella sua stanza. Qui viene raggiunto dalla signora Robinson, una piacente quarantenne, moglie del capo di suo padre. Questa gli chiede di accompagnarla a casa sua dove cerca di sedurlo. Solo l'arrivo del signor Robinson salva Benjamin dall'imbarazzante situazione. Ma la signora Robinson non demorde e tra i due inizia una relazione che viene interrotta solo dall'arrivo di Elaine, figlia dei Robinson, di ritorno dal college. A questo punto i due ragazzi si innamorano sempre contrastati dalla madre di lei che minaccia Benjamin di raccontare tutto a sua figlia.

Billy ha undici anni, è orfano di madre e vive con il padre e il fratello, entrambi minatori. Costretto dal padre a fare pugilato, scopre in realtà una grande passione per la danza, scontrandosi con i pregiudizi dell'epoca (gli anni '80) che vedono nella danza maschile una pratica omosessuale, e nell'essere omosessuali una colpa.

La famiglia del dottor Houseman (composta da lui, dalla moglie e dalle figlie Baby e Lisa) si reca in vacanza in un hotel dove subito il titolare cerca di proporre all'attenzione di Baby il proprio figlio. La ragazza è però immediatamente attratta da John Castle che ha il compito di animare, con la sua partner, le serate di danza. Quando questa rimane incinta e abortisce in maniera clandestina Baby, che l'ha sostituita come compagna di danza di John, chiede l'aiuto del padre. Costui, ritenendo che il ragazzo sia il padre del non nato, si oppone a qualsiasi relazione della figlia con lui.

Il giovane David, un adolescente timido e insicuro, si ritrova misteriosamente proiettato - insieme alla pestifera sorella - in uno show televisivo di cui è assiduo spettatore: "Pleasantville", una sorta di sit-com ambientata negli anni '50.

Jack ha sempre desiderato un fratello maschio con cui giocare e quando nasce Gio, i suoi genitori gli raccontano che suo fratello è un bambino “speciale”. Da quel momento, nel suo immaginario, Gio diventa un supereroe, dotato di poteri incredibili, come un personaggio dei fumetti. Con il passare del tempo Jack scopre che in realtà il fratellino ha la sindrome di Down e per lui diventa un segreto da non svelare. Quando Jack arriva al liceo e si innamora di Arianna, decide di nascondere alla ragazza e ai nuovi amici l’esistenza del fratello. Ma non si può pretendere di essere amati nascondendo una parte così importante di sé. La verità verrà presto a galla e alla fine Jack riuscirà a farsi travolgere dall’energia e dalla vitalità di Gio, che grazie al suo originale punto di vista riuscirà a trasformare il mondo, proprio come un supereroe.

La timida studentessa Ellie aiuta il tenero atleta Paul a conquistare una compagna, ma la loro strana amicizia si complica quando lei s'innamora della stessa ragazza.

Finite le superiori un gruppo di amici un po' imbranati, che hanno tutti problemi a trovare una ragazza, decidono di fare una sfida per la festa di fine perdere la verginità prima di iscriversi al college. Non sarà facile.

Eric, un giovane ragazzo al suo primo anno di high-school, sta facendo alcune scoperte importanti su di sé: si accorge di essere attratto dai maschi. Non ha difficoltà a cominciare a entrare nel mondo gay e ad avere le sue prime esperienze, ma quando si tratta di doverne parlare con la madre, arrivano i problemi.