Berlim no início da década de 30. Cantora americana se transforma em atração no Kit Kat Club. Sua vida, carreira e amores se desenvolvem paralelamente à ascensão do nazismo. Vencedor de oito Oscars incluindo atriz, ator coadjuvante e diretor. Baseado no musical de Fred Ebb e John Kander e em peça de John Van Druten, inspirada em conto de Christopher Isherwood.

Claude, um jovem do Oklahoma que foi recrutado para a guerra do Vietnã, é "adotado" em Nova York por um grupo de hippies comandados por Berger, que como seus amigos tem conceitos nada convencionais sobre o comportamento social e tenta convencê-lo dos absurdos da atual sociedade. Lá Claude também se apaixona por Sheila, uma jovem proveniente de uma rica família.

Em Beverly Hills, uma adolescente, filha de um advogado muito rico, passa o seu tempo em conversas fúteis e fazendo compras com amigas totalmente alienadas como ela. Mas a chegada do enteado do seu pai muda tudo, primeiro por ele criticá-la de não tomar conhecimento com o "mundo real" e em segundo lugar por ela descobrir que está apaixonada por ele.

Nos anos 50, uma mulher leva a sua vida dividida entre o seu casamento, filhos e eventos sociais até descobrir um segredo sobre o seu marido, que colocará em xeque todas as suas incertezas.

Devido a um erro de computador, uma jovem é encaminhada ao alojamento masculino da universidade, onde irá dividir o quarto com dois rapazes e juntos formarão um inesperado triângulo amoroso, assim começa a história de Eddy, Alex e Stuart. História romântica e sensual envolvendo três estudantes que se tornam mais do que simples colegas de quarto e bons amigos. A aspirante a atriz Alex (Lara Flynn Boyle) traz uma mudança na vida sexual de Stuart (Stephen Baldwin) e Eddy (Josh Charles). Rapidamente Stuart tenta seduzi-la, mas descobre que ela está realmente interessada em seu amigo, Eddy. Mas Eddy tem desejos que até ele mesmo desconhece, o que vira uma verdadeira confusão, e vivem uma história de amor bissexual onde três não são demais.