페리스(Ferris Bueller: 매튜 브로데릭 분)는 장난이 심한 고교 3년생 악동이다. 어느 날 아프다는 핑계를 대고 학교를 빠진 후 가장 친한 친구인 카머론(Cameron Frye: 알란 룩 분)과 예쁜 여자 친구 슬로안(Sloane Peterson: 미아 사라 분)에게도 핑계를 대고 거짓 조퇴를 만들어준다. 이를 수상하게 여긴 학생 주임 루니(Dean Edward 'Ed' R. Rooney: 제프리 존스 분)는 페리스의 장난을 짐작하고 이들을 찾아 거리로 나선다. 페리스, 카머론, 슬로안은 저녁 해질 때까지 온갖 장난을 치며 돌아다니다가 문득 서로의 문제점에 대해 의논하기로 한다. 카머론은 아버지에 대한 두려움이 지나치다고 실토하고 페리스와 슬로안도 각자의 고민을 털어놓는다. 그러는 사이 학생주임 루니는 페리스의 집으로 찾아가 그가 집에 없음을 확인해 보이려다 온갖 봉변을 당한다. 페리스는 저녁에 귀가하다 루니와 부딪치는 위기에 처하지만 여동생 지니(Jean 'Jeanie' Bueller: 제니퍼 그레이 분)가 재치를 발휘해 가까스로 모면한다. 페리스는 침대에 눕고, 아무일 없는 양 일터에서 돌아오는 부모를 맞이한다. 이렇게 페리스의 하루는 막을 내린다.

세어(Cher Horowitz: 알리샤 실버스톤 분)와 디온(Dionne: 스테이시 대시 분)은 부유층의 자녀들로 베버리 힐스 고등학교에서 인기 최고를 구가하는 여학생들이다. 아기 때 엄마를 여윈 셰어는 능력과 수완을 갖춘 변호사인 아버지와 함께 아무 부족함 없이 살아가는데 셰어의 스트레스 해결책은 대책 없는 쇼핑이다. 어느 날 셰어는 성적표를 받게 되는데 홀 선생이 맡고 있는 토론 과목에서 C를 받자 성적을 올리기 위해 디온과 함께 독신인 홀 선생(Mr. Hall: 월란스 쇼운 분)과 노처녀 가이스트 선생(Miss Geist: 트윈크 캐플란 분)을 엮어 주려고 노력한다. 결국 셰어의 작전은 성공하여 C에서 A를 받게 된다. 그후 학교에는 타이(Tai: 브릿타니 머피 분)라고 하는 소녀가 전학을 오는데 셰어는 촌스러운 타이를 변신시켜 주리라 계획하고 타이를 파티에도 데려가고 남자 친구도 소개시켜 주면서 그녀를 자기 통제 하에 두려 하지만 얼마 후 셰어는 모든 것이 자기 뜻대로 될 수 없다는 걸 깨닫는다. 한편 셰어에게는 대학 1년생인 양오빠 조시(Josh: 폴 루드 분)가 있는데 셰어는 공부만하고 자신을 무시하는 조시를 싫어한다. 셰어는 그후 디온과 그녀의 남자 친구 머레이(Murray: 도날드 에데선 페이슨 분)를 보면서 진실한 사랑이 뭔지 느끼게 되고 모든 친구들에게는 좋은 점이 있다는 것을 알게 된다. 또한 자신이 가장 싫어했던 사람이 바로 자기가 가장 좋아하는 사람이란 걸 알게 되면서 셰어의 인생은 점점 긍정적으로 변해 간다.

죠앤 와일러(Joan Wilder: 캐서린 터너 분)는 모험 소설의 베스트셀러 작가로 최고의 인기를 누리고 있다. 그때 콜럼비아의 언니인 엘레인(Elaine: 매리 엘렌 트레이너 분)이 갱들에게 납치되어 감금되어 있다는 전화가 온다. 그녀의 생명을 구하는 방법은 엘렌의 남편이 보낸 한장의 지도를 죠앤 자신이 직접 넘겨 주는 것뿐이다. 이 사건으로 엘렌의 남편은 살해되었었고, 죠앤은 갱들과 만나기로 한 카타레나행 버스를 타지만 그녀를 쫓는 악덕 정치가 조로(Zolo: 마누엘 오제다 분)에게 잡힌다. 그때 잭 콜론(Jack Colton: 마이클 더글러스 분)이 나타나 죠앤을 죠앤을 협박하는 조로에게서 구출해 준다. 죠앤은 전화가 있는 곳까지 데려다 주면 돈을 주겠다는 약속을 하며 잭에게 도움을 청한다. 험한 밀림을 헤치며 가는 그들의 뒤를 조로도 계속 추적해 간다. 전화가 있는 곳에 도착해 죠앤은 돈을 건네준다. 다음날 보물이 있는 장소에 간 그들은 콸프라는 악당에게 빼앗기고 폭포로 떨어져 헤어진다. 혼자된 죠앤은 마을에서 갱들에게 전화하여 지도를 넘기고 언니 엘렌을 만난다. 그때 조로가 나타나 진짜 보물을 내놓으라고 협박한다. 조로, 갱들, 잭과 죠앤의 삼파전이 전개된다.

1978년의 브로드웨이. 매들린(Madeline Ashton: 메릴 스트립 분)은 인기가 사라져가는 뮤지컬 스타이다. 그러던 그녀에게 어렸을 적 앙숙인 헬렌(Helen Sharp: 골디 혼 분) 자기 약혼자 멘빌 박사(Ernest Menville: 브루스 윌리스 분)와 함께 나타난다. 매들린의 연기를 본 박사는 그녀를 한 눈에 좋아하게 되었고 그런 약혼자가 헬렌은 못 미더울 뿐이다. 늘 남자 친구를 매들린에게 뺏겨온 헬렌, 결국 이번에도 박사는 매들린과 결혼하고 만다. 정신적 충격에 매일 매들린이 죽는 비디오만을 보던 헬렌은 비만이 되어 정신병원에 갇히게 된다.   그러던 어느날 갑자기 매들린을 죽이겠다는 마음을 먹게 되고 그로부터 7년 후 매들린은 헬렌에게서 출판 기념 파티 초대장을 받는다. 처녀처럼 미끈해진 헬렌의 모습에 충격을 받은 매들린은 미용실에서 소개한 75살의 나이에도 젊고 아름다운 신비의 여인(Lisle Von Rhoman: 이사벨라 로셀리니 분)에게 큰돈을 주고 젊음의 묘약을 마신다. 한편 헬렌은 멜빈 박사에게 매들린을 죽일 음모를 얘기하고 집에 돌아온 매들린과 맨빌 박사는 다툼끝에 그만 매들린을 계단밑으로 밀어내려, 숨지게 만든다.   그후 헬렌에게 전화해 구원요청을 하는데, 갑자기 뒤에서 목이 삐뚤어진 매들린이 일어나 걷는 것이었다. 매들린의 죽음을 확인하러 온 헬렌은 박사와 음모한 걸 큰소리로 떠들다 매들린에게 들켜 배에 총상을 입게 되지만 배에 큰 바람 구멍만 뚫어진채 걸어다니는 것이었다. 배들린은 헬렌도 영원히 산다는 묘약을 마신걸 알게 되고, 둘은 화해한다. 기적이 아닌 묘약 때문에 둘이 산 것임을 안 박사는 둘의 곁을 떠나려하지만 헬렌과 매들린은 그를 신비의 여인에게 데려가 약을 먹이려 한다. 그러나 약을 거부한 박사는 그곳을 도망쳐 버린다. 37년후 그의 장례식에서 영원히 산다는 것의 진정한 의미를 깨닫게 된다.

라파엘은 백화점 직원으로 타고난 세일즈맨이며 바람둥이다. 어느 날, 라파엘은 백화점의 ‘플로어 매니저’ 자리를 놓고 경쟁하던 안토니오와 말다툼을 하다가 사고로 안토니오를 죽이게 되고 그만 그 사실을 백화점에서 제일 못 생긴 여직원 로우르데스에게 들키고 만다. 결국 라파엘은 로우르데스의 입을 막기 위해 로우르데스가 시키는 대로 하고, 결혼까지 하지만 도저히 로우르데스를 좋아할 수가 없다. 어떻게든 로우르데스로부터 벗어나기 위해 그녀를 죽이기로 결심한 라파엘, 이번엔 반드시 완전범죄를 해야 하는데 성공할 수 있을까?

시카고, 고등학교에 다니고 17세 소년 조엘 굿슨은 원하는 어느 대학에 들어가도 될만한 머리를 가지고 있는 젊은이로, 윤택한 중류계급의 양친에게 있어서는 귀여운 자식이다. 어느날 여행을 떠난 부모가 갑자기 돌아왔고 대소동이 일어난다. 집에는 라나라고 하는 아름다운 창부가 있고 정학을 먹은 친구도 있다. 수습을 할 수 없는 죠엘은 경제적 필요를 쫓아서 갑부가 되어 이방면의 기업가로 변신하는데...

뉴욕 최강의 마피아 대부 폴 비티(로버트 드 니로)는 얼마 후에 있을 전국 마피아 총연합회 지도자 선출을 앞두고 극도의 정신 불안에 시달린다. 라이벌 조직에 의해 후견인 마네타가 살해되면서 어린 시절 부친의 암살 장면을 직접 목격했던 것과 같은 깊은 충격이 되살아났다. 빠른 시간 내에 아무도 모르게 증세를 진정시켜야 하는 폴은 고심 끝에 정신과 의사 벤(빌리 크리스털)을 찾는다. 곧 결혼을 앞둔 정신과 의사 벤은 환자가 마피아의 보스라는 것을 알고 이를 거절하지만 마피아의 협박으로 하는 수 없이 그의 주치의가 된다. 그 후 폴은 스트레스로 인해 애인과의 잠자리가 신통치 않거나 조금만 기분이 좋지 않아도 부하를 보내 벤을 호출한다. 한편 벤은 마피아 총회에 대한 정보를 빼달라는 FBI의 요구를 받고 고민에 빠지는데...

이혼 전문 변호사인 존(오웬 윌슨)과 제레미(빈스 본)는 알지도 못하는 신랑신부의 결혼식에 초청장도 없이 참석해 먹고 마시는 것은 물론, 모든 여자들에게 작업의 손길을 뻗치는(심지어 짝있는 남의 여자에게까지!!) 커플 파괴단이다. 이들은 여자들을 꼬시기 위한 나름대로의 치밀한 규칙서까지 만들어놓고 웨딩 시즌이 오기만을 손꼽아 기다린다. 시즌이 돌아오자, 존과 제레미는 결혼식이란 결혼식은 모두 알아내 웨딩 파티를 즐긴다. 유태인, 이탈리아인, 아일랜드인, 중국인, 인도인 결혼식에 이르기까지 이들이 참석하는 결혼식은 가히 국경을 초월하고, 여자를 꼬시는 솜씨 또한 입신의 경지라 할만하다. 그 어느 해보다 화려한 시즌을 마감하며 내년을 기약하던 존과 제레미는, 웨딩 크래셔로서 절대 놓칠 수 없는 완벽한 결혼식 소식을 접하게 되는데... 깐깐하기로 소문난 재무장관 클리어리家의 결혼식. 삼엄한 경비와 경계를 무사히 통과, 웨딩파티에 참석한 이들은 최고의 밴드와 음식에 열광하며 화끈하게 파티를 즐긴다. 하지만 존과 제레미가 찍은 들러리는 클리어리家의 범상치 않은 딸들이었으니... 순탄했던 그들의 웨딩 시즌은 엽기로 똘똘 뭉친 클리어리 패밀리를 만나면서 가혹한 시련의 피날레가 되어간다. 존과 제레미의 화려한 웨딩시즌은 과연 해피엔딩으로 끝날 수 있을지...

뉴욕에 나와 생활하다 에이즈에 걸려 고향 애리조나로 낙향하려는 로빈은여행 동반자를 구하는 광고를 낸다. LA로 가길 꿈꾸는 밤무대 가수 제인이 우연히 광고를 보고 함께 자동차 여행을 떠난다. 성격이 괄괄한 로빈 은 지나치게 깔끔을 떠는 제인이 마음에 들지 않지만 로빈의 적극적인 권유에 못이겨 여행 파트너가 되어준 것. 둘은 가는 도중에 제인의 친구 할리의 집에 들리지만 할리의 애인 때문에 집안은 온통 쑥대밭이다. 침착하고 대범한 로빈 덕분에 발광하는 남자를 의자에 묶어둔 채 세 여자는 함께 길을 떠난다. 그러나 제인과 로빈은 할리가 원치 않은 임신을 했고 설상가상으로 수배자가 돼 있다는 사실을 알게 되는데....

건축가 마이클(아담 샌들러)은 어여쁜 아내(케이트 베킨세일)와 두 아이를 둔 가장으로 끊임없이 밀려드는 일과 가정 돌보기까지 두 마리 토끼 잡기에 정신 없는 평범한 직장인. 집에서 TV를 틀려다 수많은 리모컨에 헷갈려 하던 마이클은 여러 기기를 하나의 리모컨으로 조정하는 만능 리모컨을 얻어온다. 그날 밤, 서재에서 작업 중이던 마이클은 시끄럽게 짖는 강아지에게 홧김에 조용히 하라며 리모컨의 소리 줄임 버튼을 누른다. 그런데 이게 웬일, 진짜로 짖는 소리가 줄어드는 게 아닌가! 만능 리모컨의 깜짝 놀랄 기능은 이제부터 시작! 길거리에 쭉쭉 빵빵 그녀가 지나가면 슬로 모션으로 몸매 감상, 꽉 막힌 교통체증에 시달리는 출근시간은 빨리 감기로 순식간에 회사 도착. 첫 키스 때 흐르던 음악을 기억 못한다고 토라지는 아내에겐 되감기로 그녀의 옷차림까지 기억해내 사랑스러운 남편 되기. 무슨 일이든 맘대로 조정할 수 있는 만능 리모컨 덕에 유쾌한 인생개조를 시작한 마이클은 룰루랄라 즐겁기만 한데..

어렸을 때부터 친한 친구인 로미(미라 소르비노 분)와 미셀(리사 쿠드로 분)은 고교 졸업 후에도 같은 방을 쓰며 자유롭고 편안하게 살아가고 있다. 그녀들은 함께 놀러다니고 영화도 보고 나이트 클럽에도 같이 간다. 그러면서 "귀여운 여인" 같은 신데렐라를 꿈꾸며 멋진 남자를 상상한다.

좌충우돌 예비신랑의 필사의 거짓말 지어내기 한판!! 도대체 어떤 여자가 진정 그에게 꼭 맞는 사람일까? 폴 모스(제이슨 리 분)는 완벽한 신부감인 카렌(셀마 블레어 분)과 결혼 날짜까지 잡아놓은 예비신랑. 하지만 총각파티에서 우연히 베키(줄리아 스틸레스 분)와 하루밤을 지낸 후부터 그의 인생이 엄청 꼬이기 시작한다. 엎친 데 덮친 격으로 베키가 카렌의 사촌임을 알게 된 폴은 거짓말로 위기를 모면하려 하고, 거짓말은 눈덩이처럼 불어나기 시작하는데…

Zazie는 가장 친한 친구의 결혼식에 초대를 받는다. 그녀는 자신의 눈에 보이는 인생의 실수를 막기 위해 모든 것을 하기로 결심한다. 하지만 반복되는 결혼식 시간 속에 갇히면서 상황은 복잡해진다.

믹 크로커다일 던디(폴 호건)는 뉴욕의 신문기자 수 찰톤(린다 코즈로브스키)과 결혼해 즐거운 나날을 보낸다. 그러던 어느날 수는 괴한에게 납치를 당한다. 마약업자에게 납치당한 수는 사진이 든 편지를 갖고 오라는 전화를 한다. 마약 단속반의 수사망이 수의 집까지 미치자 믹은 수의 안전을 위해 경찰을 따돌린 채 수를 구출하러 나선다.

천재 교수인 필립 브레이너드(로빈 윌리엄스)는 건망증이 보통 심한 게 아니다. 무언가 실험에 열중하면 아무 것도 기억하지 못한다. 실험에 열중해 버려 결혼식 시간도 잊어버리는 탓에, 벌써 자신이 강의하는 대학 총장인 사라와의 결혼식에 두 번이나 참석하지 못한 정도이다. 세 번째 결혼식날, 이번에는 잊지 않고 결혼식에 참석하겠다던 브레이너드 교수는 오랫동안 진행해온 실험이 성공하기에 이르자 역시 결혼식은 뒷전으로 하고 새로 탄생한 발명품에 정신을 빼앗긴다. 브레이너드 교수가 이 색다른 물체에 붙인 이름은 플러버, 즉 날아다니는 고무의 줄임말이다. 액체와 고무의 중간 형태인 듯한 '플러버'는 어디에나 집어넣기만 하면 엄청난 속도로 공중을 날아다니는 획기적인 물질이다. 이 뿐만 아니라 자동차에 설치하면 하늘을 날아다니는 차가 되고 운동화 바닥에 살짝 발라두면 매우 높이 점프할 수 있다. 플러버를 이용해 브레이너드 교수는 라이벌 대학과의 농구 경기에서 통쾌하게 이기도록 조정하지만 이를 의심한 악당들에 의해 플러버의 존재는 세상에 알려지고 만다.

빅토리아(펠리시타스 울)와 리나(캐롤라인 허퍼스), 그리고 잉켄(다이아나 앰프트)은 단짝친구들이다. 사춘기 소녀인 그녀들의 소원은 오직 하나! 바로 '첫 오르가즘'을 느껴보는 것이다. 그러나 오르가즘을 느끼는 일은 생각만큼 쉽지 않고, '오르가즘'에 대한 그녀들의 환상은 점점 커져만 간다. 그러던 어느 날, 잉켄은 '자전거가 한 가지 용도만으로 쓰이지 않는다(?)'는 사실을 우연히 발견하게 된다. 자전거를 타다가 오르가즘을 느낀 잉켄은 빅토리아와 리나에게 이 사실을 알리고, 이들은 생애 최초로(!) 오르가즘을 경험한다. 그러나 기구에서 느끼는 오르가즘은 진정한 오르가즘이 아닌 법. 오르가즘을 향한 이들의 험난한 여정은 계속된다. 인터넷 레즈비언 대화방에 들어가 레즈비언과 대화를 나누고, 입으로 호박에 콘돔을 씌우는 연습을 하는 등 이들의 노력은 점점 처절해진다. 물론 새로운 남자 만들기는 기본 사항. 하지만 이를 지켜보면서도 마음을 고백하지 못하는 플린(맥스 리멜트)과 더크(마틴 레인홀드)의 마음은 답답하기만 하다. 시간이 흐를수록 이들의 오르가즘 찾기는 여의치 않고, 대신 남자들에 대한 혐오감만 커져간다. 그러나 모든 것을 포기할 무렵 그녀들의 인생을 확 바꾸어줄 무언가가 찾아오는데.