En karismatisk videregåendeelev overtaler sin undertrykte bestevenn til å skulke sammen med han selv og kjæresten. Han forsøker å få den unge mannen til endelig å åpne seg opp og utfolde seg gjennom en minnerik dag i Chicago.

To bestekompiser er snart ferdig med high school, og legger en plan for hvordan de skal nedlegge damer for å gjøre seg "klare" til college. De forsøker på ulovlig vis å skaffe masse alkohol til en fest, og tror at dette skal hjelpe dem å få draget. Etter hvert som kvelden blir mer og mer kaotisk, blir separasjonsangsten fra hverandre større enn utfordringen med å skaffe seg damer.

Duke vil ha Olivia, som liker Sebastian, som egentlig er Viola, hvis bror er kjæreste med Monique, så hun hater Olivia, som dater Duke bare for å gjøre Sebastian sjalu, Sebastian er egentlig Viola, som er dødsforelsket i Duke, som egentlig tror hun er en gutt. I denne nåtidsfortellingen av Shakespeares tidløse komedie "Twelfth Night" er Viola Hastings fast bestemt på å bevise at hun har det som skal til for å komme med på skolens fotballag.

Tom Cruise spiller mønstereleven Joel, der skal passe sine forældres flotte hjem, mens de er bortrejst. Forældrene har ingen bekymringer over at lade sønnen passe hus og hjem - for hvad kan gå galt? Alt! Ikke så snart har mor og far nemlig forladt skuden, før Joel tager føringen og totalt ændrer karakter. Det kan bare gå galt.

Holden og Skylar er forelsket i hverandre. Skylar bor på Manhatten sammen med sin store og noe forvirrede familie. Hennes foreldre, Bob og Steffi, har vært gift med hverandre i en årrekke. En av deres venner, Joe, har vært gift med Steffi, og sammen har de datteren DJ. Etter nok et mislykket forhold, er Joe atter en gang singel. Han stikker av til Venezia hvor han møter Von, som raskt blir overbevist om at han er hennes drømmemann. Men deres kjærlighet er langt fra ekte, og Von reiser tilbake til sin eksmann. Steffi tilbringer dagene med veldedighetsarbeid, og klarer å ødelegge forholdet mellom Skylar og Holden når hun presenterer Skylar for den løslatte fengselsfuglen, Charles Ferry.

Birdee Pruitt synes å ha alt. Hun har vært gift i mange år med sin kjekke kjæreste fra skoletiden, og har et skarpt og følsomt barn. Men når hennes perfekte liv raser sammen, må Birdee starte på nytt. Uten noe annet sted å dra, vender den tidligere skjønnhetsdronningen, sammen med datteren Bernice, hjem igjen til Smithville, Texas. Der blir Birdees liv enda mer komplisert idet hun prøver å takle en mor som hun faktisk må bli kjent med for første gang, en datter som desperat savner sin far, og mulighetene for en ny romanse.

Wellington Academy er en overklasseskole kun for hvite og velstående.